双活性端马来酰亚胺-PEG-NHS，用于生物分子偶联与纳米材料修饰

一、基本信息

中文名称：马来酰亚胺-聚乙二醇-琥珀酰亚胺酯

英文名称：Maleimide-PEG-NHS

缩写名称：MAL-PEG-NHS 或 Mal-PEG-NHS

官能团类型：

末端A：马来酰亚胺（与巯基反应）

末端B：NHS酯（与胺基反应）

分子骨架：线性聚乙二醇（PEG）主链

分子量：常见为MW 1000, 2000, 3400, 5000, 10,000 Da（可定制）

CAS号：取决于具体分子量，不唯一

纯度：≥95%（HPLC或GPC）

形态：白色至类白色粉末或透明油状物（依据分子量）

溶解性：易溶于水、DMSO、DMF、PBS、乙醇等

二、化学性质与反应机制

马来酰亚胺基团（Maleimide）

选择性地与巯基（-SH）发生Michael加成反应，在温和pH（6.5~7.5）条件下快速偶联，形成稳定的硫醚键。

应用于巯基修饰的蛋白、多肽、纳米材料等。

NHS酯基团

能与伯胺（-NH₂）反应，在中性或弱碱性条件（pH 7.0~8.5）下生成稳定的酰胺键。

常用于与蛋白、抗体、药物、纳米颗粒表面胺基的连接。

PEG主链

提供良好的亲水性和生物相容性，延长分子在体内的循环时间，减少免疫原性和肾清除率。

三、主要应用领域

1. 生物分子偶联

可用于抗体、蛋白质、寡核苷酸等双向偶联：

一端通过NHS与蛋白胺基（如Lys残基）反应；

另一端通过Maleimide与巯基（如半胱氨酸、硫修饰位点）结合。

2. 靶向药物递送系统（DDS）

可将药物与靶向配体（如抗体、肽）通过MAL-PEG-NHS进行连接，构建抗体偶联药物（ADC）或载体-药物复合物。

3. 水凝胶交联

与含巯基和胺基的聚合物（如Gelatin-SH、Chitosan-NH₂）反应，快速形成三维网络结构的水凝胶，用于组织工程或药物控释。

4. 纳米颗粒表面修饰

可将PEG修饰到金属纳米粒子（如AuNP）、聚合物纳米粒子（如PLGA）、脂质体等表面，提高其稳定性、减少免疫清除。

5. 生物材料接枝

将PEG通过MAL与巯基化基底（如金属、硅片）共价连接，再利用NHS端连接蛋白或配体，制备功能化生物界面。

四、产品优点

特性 优势

高反应选择性 MAL对-SH专一，NHS对-NH₂专一，双向偶联效率高

温和反应条件 中性或弱碱环境即可反应，适用于大多数生物分子

PEG主链保护 提供疏水-亲水调控，减少非特异吸附，提高溶解性

生物兼容性 PEG部分可降低免疫原性、延长血液循环半衰期

定制灵活性强 分子量、端基均可定制，满足不同偶联策略

五、产品规格与推荐选择

产品编号 名称 分子量 (Da) 形式 纯度

Maleimide-PEG₁₀₀₀-NHS 1000 粉末/油状物 ≥95%

Maleimide-PEG₂₀₀₀-NHS 2000 粉末 ≥95%

Maleimide-PEG₅₀₀₀-NHS 5000 粉末 ≥95%

Maleimide-PEG₁₀₀₀₀-NHS 10000 粉末 ≥95%

六、使用建议

NHS反应条件：pH 7.2–8.5，温度≤25°C，反应时间30分钟–2小时；

Maleimide反应条件：pH 6.5–7.5，避免胺基存在以防交叉反应；

使用浓度：一般使用浓度为0.1–10 mM，根据反应体系优化；

溶解方法：先用DMSO或DMF溶解，再缓慢稀释入缓冲液中；

注意避水避光：NHS酯易水解，应现配现用，马来酰亚胺在高温光照下易降解；

储存方式：-20°C避光干燥储存，可分装冻存，避免反复冻融。

七、相关产品推荐

名称 功能 官能团

MAL-PEG-COOH 巯基偶联 + 酸基修饰 Maleimide, -COOH

NHS-PEG-NHS 双胺反应交联剂 NHS, NHS

MAL-PEG-Biotin 巯基修饰 + 生物素标记 Maleimide, Biotin

MAL-PEG-FITC 巯基标记 + 荧光探针 Maleimide, FITC

八、应用案例举例

抗体-药物偶联（ADC）开发

通过MAL-PEG-NHS将抗体上的胺基与药物载体上的巯基共价连接，实现高效的定向偶联。

表面抗体修饰

使用MAL-PEG-NHS将抗CD3抗体修饰在脂质体或聚合物胶束表面，用于肿瘤靶向递送。

组织工程水凝胶制备

将含巯基的明胶与含胺基的透明质酸通过MAL-PEG-NHS桥连，实现可注射、可控释放的三维水凝胶构建。

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