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1807501-83-2,endo-BCN-PEG4-t-butyl ester的反应机制
发布时间:2025-06-04     作者:axc   分享到:

1807501-83-2,endo-BCN-PEG4-t-butyl ester的反应机制

endo-BCN-PEG4-t-butylester是一种含有BCN(bicyclo[6.1.0]non-4-yne)环炔基团、四单元PEG链和叔丁基酯末端的功能性化合物。BCN环炔是生物正点击化学中极其重要的活性基团,能在无催化条件下与叠氮类化合物高效进行斯特赖斯-哈宁点击反应(SPAAC),实现快速、选择性且生物兼容的偶联反应。PEG4链提供分子的亲水性及空间柔韧性,避免非特异性结合。叔丁基酯(t-butylester)作为保护基,常用于羧基保护,在温和酸性条件下可去保护,释放羧酸进行后续反应。

反应机制核心在于BCN环炔的高度张力结构,其独特的几何和电子效应使其环炔碳极易与叠氮发生[3+2]环加成反应,生成稳定的1,2,3-三唑环。该过程无需催化剂,且反应速度快,效率高,兼具温和条件和高特异性。PEG4链的存在不仅增加水溶性,也通过空间阻碍减少了副反应,增强了目标偶联的专一性。

叔丁基酯基团的存在使得该分子在合成和储存阶段保护羧基,防止非特异性反应。在需要时,通过温和的酸性条件去除叔丁基酯,释放羧酸端,用于进一步的酰化或酯化反应,灵活调控分子的功能修饰。

此类化合物用于生物标记、药物载体、蛋白质修饰和纳米材料的功能化

英文名称: endo-BCN-PEG4-t-butyl ester

中文名称: endo-BCN-PEG4-t-butyl ester

MF: C26H43NO8

MW: 497.62

CAS: 1807501-83-2

结构式

1807501-83-2

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

齐岳生物科技有限公司生产的各种PEG衍生物均可以用于药物载体,药物传递,蛋白修饰等等用途,包括:NHS-PEG,马来酰亚胺PEG,巯基PEG,氨基PEG,叠氮PEG,DSPE PEG,荧光PEG等。分子量从1000-20000不等,可接受定制。

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