56883-39-7，2-Azido-2-deoxy-D-glucose的合成步骤概述

2-Azido-2-deoxy-D-glucose（简称2-ADG）是一种衍生自D-葡萄糖的氨基糖类化合物，结构上在葡萄糖的C2位羟基被取代为叠氮基（–N₃），因此兼具糖类分子与叠氮功能团的双重特性。它通常以白色至类白色固体形式存在，分析纯（AR）级别产品用于化学生物学、代谢示踪和糖化修饰研究，具有较高纯度（≥98%）及良好溶解性，可溶于DMSO、甲醇和缓冲溶液。

2-ADG的合成步骤以D-葡萄糖或D-葡萄糖衍生物为起始原料，通常涉及三个主要阶段：保护、取代与脱保护。合成过程中，首先通过苄基化或醚保护对D-葡萄糖的羟基（除C2位外）进行选择性保护，避免副反应；随后，在C2位通过氧化或活化为良好的离去基团（如氯代、甲磺酰、三氟甲磺酰）后，引入叠氮离子（NaN₃）进行亲核取代反应，将C2-OH转化为C2-N₃；后在酸性或氢化条件下脱除保护基，获得目标产物。该过程中需严格控制反应条件，尤其是温度与pH，以保证叠氮基的稳定性。

2-Azido-2-deoxy-D-glucose的应用在于其“代谢标记”性质。在细胞中，它可模拟葡萄糖进入糖酵解或代谢通路，但由于C2位的叠氮取代会阻断某些酶的正常识别，从而在细胞内积累，有利于糖链、糖蛋白或细胞代谢行为的分析。叠氮基还可参与生物正交的点击化学反应，构建荧光标记、亲和标记、药物载体或修饰性探针。此化合物在肿瘤细胞葡萄糖摄取机制研究、FDG类似物开发及糖基化路径的分子标记方面具有重要价值。

英文名称： 2-Azido-2-deoxy-D-glucose

中文名称： 2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖

MF： C6H11N3O5

MW： 205.16864

CAS： 56883-39-7

结构式

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.05.23