巯基PEG巯基,68865-60-1,Thiol-PEG-Thiol的合成步骤概述
Thiol-PEG-Thiol 是一种典型的双功能聚乙二醇衍生物,其两端均修饰有巯基(–SH)官能团,具备良好的水溶性、柔性链结构以及可控的反应活性,在金属修饰、纳米粒稳定、交联网络构建等应用中非常关键。
其合成步骤通常以聚乙二醇二醇(HO–PEG–OH)为起始原料,首先通过一系列活化与转化反应将末端羟基转化为中间官能团,如甲磺酸酯(–OMs)或对甲苯磺酸酯(–OTs)。接下来在无水碱性条件下,用硫代醇化试剂(如硫代乙酸钠或二硫代碳酸钠)与中间体进行亲核取代反应,引入巯基前体结构。后通过酸解或还原处理步骤将保护基团(如乙酰巯基、二硫键)还原为自由巯基,得到目标产物 Thiol-PEG-Thiol。
典型的合成反应包括如下步骤:
羟基活化:HO–PEG–OH + MsCl/TsCl → Ms–PEG–Ms 或 Ts–PEG–Ts;
巯基前体引入:Ms–PEG–Ms + NaSCH₂COOEt → EtOCCH₂S–PEG–SCH₂COOEt;
保护基脱除:EtOCCH₂S–PEG–SCH₂COOEt + HCl 或 NaBH₄ 还原 → HS–PEG–SH。
反应过程中需要严格控制无水、惰性气氛,以防止巯基氧化形成二硫键。终产物可通过透析、反相柱层析或GPC纯化,并使用NMR、FT-IR、MALDI-TOF、Ellman’s reagent等手段确认纯度及巯基含量。
英文名称: Poly(ethylene glycol) dithiol (Mn 5000)
中文名称: 巯基-聚乙二醇-巯基
MF: C4H10OS2
MW: 138.25
CAS: 68865-60-1
结构式
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齐岳生物科技有限公司生产的各种PEG衍生物均可以用于药物载体,药物传递,蛋白修饰等等用途,包括:NHS-PEG,马来酰亚胺PEG,巯基PEG,氨基PEG,叠氮PEG,DSPE PEG,荧光PEG等。分子量从1000-20000不等,可接受定制。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.23