常用名 Ac4GalNAz
英文名 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-[(azidoacetyl)amino]-2-deoxy-β-D-galactopyranos
CAS号 653600-56-7
分子量 430.37
密度 N/A
沸点 N/A
分子式 C16H22N4O10
熔点 N/A
化学结构与性质
Ac₄GaINAz 是一种含有叠氮基团(-N₃)的糖类化合物,全称为四乙酰基半乳糖胺叠氮(Tetra-O-acetyl-N-azido-D-galactosamine)。其分子结构中包含一个半乳糖胺核心,所有羟基(-OH)均被乙酰基(-Ac)保护,同时氨基(-NH₂)被叠氮基团(-N₃)取代。这种结构使得 Ac₄GaINAz 在合成过程中具有较高的稳定性和反应活性。叠氮基团能够参与点击化学反应,与炔基(-C≡C-)发生快速且高选择性的反应,生成稳定的三唑环产物。
合成与制备
Ac₄GaINAz 通常通过化学合成方法制备。首先,通过适当的化学反应将叠氮基团引入到半乳糖胺分子中。常见的合成方法包括使用半乳糖胺与叠氮化试剂(如亚硝酸钠和硫酸)进行反应,生成 N-叠氮半乳糖胺。然后,通过乙酰化反应将所有羟基保护起来,形成四乙酰基衍生物。合成过程中需要精确控制反应条件,如温度、溶剂和反应时间等,以确保产物的高纯度和高产率。
应用领域
Ac₄GaINAz 在生物医学和材料科学领域具有广泛的应用。在生物医学研究中,它常用于糖生物学研究,特别是研究糖链与蛋白质的相互作用。通过点击化学反应,Ac₄GaINAz 可以与生物分子中的炔基结合,实现糖链的标记和功能化。此外,它还可以用于合成具有特定功能的糖缀合物,如药物递送系统中的靶向糖缀合物。在材料科学中,Ac₄GaINAz 可以用于表面修饰,通过点击化学反应将功能性分子固定在材料表面,赋予材料新的功能,如生物相容性、靶向性等。
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