英文名 TCO-NHS ester
CAS号 1191901-33-3
分子量 267.278
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 369.1±45.0 °C at 760 mmHg
分子式 C13H17NO5
熔点 N/A
闪点 177.0±28.7 °C
化学结构与性质
TCO NHS ester 是一种含有三环辛烯(TCO)基团和 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基团的化合物。其分子结构中包含一个 TCO 基团,能够与四氮杂卓(Tetrazine)环发生快速且高选择性的逆电子需求狄尔斯-阿尔德(IEDDA)反应。NHS 酯基团则提供了与生物分子中的氨基发生共价结合的能力,形成稳定的酰胺键。
合成与制备
TCO NHS ester 通常通过化学合成方法制备。首先,通过适当的化学反应将 NHS 酯基团引入到 TCO 基团中,形成 TCO NHS ester 化合物。合成过程中需要精确控制反应条件,如温度、溶剂和反应时间等,以确保产物的高纯度和高产率。
应用领域
TCO NHS ester 在生物医学和材料科学领域具有广泛的应用。在生物医学研究中,它常用于生物分子的标记和功能化,通过 IEDDA 反应与生物分子中的四氮杂卓环结合,实现生物分子的靶向标记和成像。NHS 酯基团可以与蛋白质、肽等生物分子中的氨基发生共价结合,进一步拓展其应用范围。在材料科学中,TCO NHS ester 可用于表面修饰,通过与表面活性基团反应来改变材料的表面性质,如生物相容性、靶向性等。
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