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N3-PEG6-CH2CH2COOtBu的合成工艺简述,406213-76-1
发布时间:2025-06-12     作者:kx   分享到:

英文名称: N3-PEG6-tBu

中文名称: 21-叠氮基-4,7,10,13,16,19-六氧杂二十一烷酸叔丁酯

MF: C19H37N3O8

MW: 435.51238

CAS: 406213-76-1

N3-PEG6-CH2CH2COOtBu

来源产地: 陕西·西安

储存条件: 建议密封避光,低温冷藏(–20℃以下)保存

产品形式: 可提供固体粉末、干燥形式或溶液(浓度可定制)

包装规格: 标准规格为100 mg、250 mg、500 mg瓶装,支持批量订购及定制包装

产品简介:

N₃-PEG6-CH₂CH₂COOtBu 是一类中等链长的叠氮聚乙二醇衍生物,结构由6个乙二醇重复单元组成的柔性主链构成,两端分别修饰有叠氮基团(N₃)和叔丁酯保护的羧基结构(COOtBu)。该分子在溶解性、反应活性和空间调节功能方面具有良好表现,适用于生物标记、材料功能化、点击反应连接器及表面修饰等多个应用方向。

结构与功能特点:

  • PEG6链长适中,提供约25–30 Å 的柔性间隔,可有效调节空间构型,减少非特异性干扰;

  • N₃端基活性强,可通过CuAAC(铜催化叠氮-炔点击反应)与炔基分子高效偶联,常用于生物探针连接;

  • COOtBu为可拆保护的羧酸基团,可在酸性条件下温和脱除,生成游离羧酸以进行后续酰胺键偶联;

  • PEG链赋予分子良好的水溶性和一定生物相容性,利于进入复杂体系中进行偶联修饰。

合成工艺简述:

  1. 起始原料选择:
    以 HO–PEG6–OH(二羟基PEG6)为基础材料。

  2. 叠氮基团引入:
    一端羟基先转化为甲磺酸酯(Ms)或碘代结构,再与NaN₃反应置换生成 N₃-PEG6-OH。

  3. COOtBu结构引入:
    另一端羟基与溴代乙酸叔丁酯(BrCH₂CH₂COOtBu)反应形成醚键,生成 PEG6-CH₂CH₂COOtBu 结构。

  4. 纯化与表征:
    产物可通过硅胶柱层析或透析法纯化,采用¹H NMR 检测 CH₂和tBu峰位,IR检测叠氮吸收(约2100 cm⁻¹),LC-MS 验证分子量。

应用方向:
N₃-PEG6-CH₂CH₂COOtBu 作为连接结构单元,适用于构建点击化学标记物、荧光或药物探针延伸链、纳米材料表面活性化修饰,以及蛋白质-聚合物连接桥等结构工程类应用。其链长在保持灵活性的同时,也确保了反应效率与水溶性,在功能材料开发中具有一定通用性。

品牌介绍:

西安齐岳生物科技有限公司是一家致力于科研试剂开发与销售的企业,研发方向涵盖PEG衍生物、磷脂化合物、纳米功能材料、荧光染料等多个领域。公司不仅提供现货标准品,还可根据客户需求提供定制合成服务,产品主要应用于分子生物学、药物递送、材料功能化及生物标记等研究领域。所有产品均为科研级别,仅供科研使用。

以上信息由编辑kx整理,仅供科研用途,欢迎来电咨询详细资料与技术支持。

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