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N3-PEG4-CH2CH2COOtBu的结构特点与功能优势,581066-04-8
发布时间:2025-06-12     作者:kx   分享到:

英文名称: N3-PEG4-tBu

中文名称: 15-叠氮基-4,7,10,13-四氧杂十五烷酸叔丁酯

MF: C15H29N3O6

MW: 347.40726

CAS: 581066-04-8

N3-PEG4-CH2CH2COOtBu

来源产地: 陕西·西安

储存条件: 建议密封避光,低温冷藏(–20℃以下)保存

产品形式: 可提供固体粉末、干燥形式或溶液(浓度可定制)

包装规格: 标准规格为100 mg、250 mg、500 mg瓶装,支持批量订购及定制包装

产品简介:

N₃-PEG4-CH₂CH₂COOtBu 是一款聚乙二醇(PEG)衍生物,中等短链由4个乙二醇单元组成,分子一端带有叠氮基团(N₃),另一端为叔丁酯保护的羧酸基(COOtBu)。该结构具有较好的水溶性和反应活性,广泛用于有机合成、生物分子标记、点击反应连接和功能材料设计中。

结构特点与功能优势:

  • PEG4链长适中,能够提供有效空间隔离,减少靶分子间的相互干扰;

  • 叠氮基端活性高,可通过铜催化或无铜条件的点击反应(CuAAC)与炔基分子快速、选择性偶联;

  • COOtBu为酸敏感保护基,可在酸性条件下脱保护,生成自由羧酸,便于后续酰胺键或酯键的构建;

  • 该分子结构灵活,且具备优良的水溶性和化学稳定性,适合多种溶剂体系。

合成简述:

  1. 原料选择
    以 HO–PEG4–OH(二羟基PEG4)为出发原料。

  2. 叠氮基引入
    通过甲磺酸酯化或卤素化活化一端羟基,随后用叠氮钠(NaN₃)进行亲核替换反应,生成N₃-PEG4-OH中间体。

  3. 叔丁酯保护羧酸引入
    另一端羟基与溴代乙酸叔丁酯(BrCH₂CH₂COOtBu)在碱性条件(如K₂CO₃、DMF)下发生醚化反应,形成N₃-PEG4-CH₂CH₂COOtBu结构。

  4. 纯化与表征
    通过硅胶柱层析或透析纯化目标产物。结构鉴定采用¹H NMR、FTIR(确认叠氮峰约2100 cm⁻¹)、LC-MS 等技术。

应用范围:
N₃-PEG4-CH₂CH₂COOtBu广泛应用于构建双功能连接桥、制备荧光探针、蛋白质偶联以及生物材料功能化。其短链长度和灵活结构使其适合在分子合成和修饰中起到空间调节作用,提高连接效率和产物稳定性。

品牌介绍:

西安齐岳生物科技有限公司是一家致力于科研试剂开发与销售的企业,研发方向涵盖PEG衍生物、磷脂化合物、纳米功能材料、荧光染料等多个领域。公司不仅提供现货标准品,还可根据客户需求提供定制合成服务,产品主要应用于分子生物学、药物递送、材料功能化及生物标记等研究领域。所有产品均为科研级别,仅供科研使用。

以上信息由编辑kx整理,仅供科研用途,欢迎来电咨询详细资料与技术支持。

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