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cas:20379-59-3,β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物
发布时间:2025-06-13     作者:zyl   分享到:

常用名 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE

CAS号 20379-59-3

分子量 205.16900

密度 N/A

沸点 N/A

分子式 C6H11N3O5

熔点 60-65ºC(lit.)

	1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷



基本特性

β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物是一种糖类衍生物,具有独特的化学结构。它在葡萄糖分子的1位上引入了叠氮基团(-N₃),这一结构赋予了它在生物正交化学中的重要应用价值。叠氮基团是一种高反应性的基团,能够与炔基(-C≡C-)发生点击化学反应(Click Chemistry),生成稳定的三唑环结构。这种反应具有高度的特异性和快速性,且不会干扰生物体系中的其他生物分子。

化学结构与反应机制

β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物的化学结构中,葡萄糖的1位羟基被叠氮基团取代。叠氮基团的高反应性使其能够与炔基发生环加成反应,生成1,2,3-三唑环。这种反应通常在铜离子催化下进行,反应条件温和,反应速度快,产率高。由于反应的高特异性,该化合物可以用于标记和检测生物体系中的糖类分子,而不会干扰其他生物过程。

应用领域

β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物广泛应用于生物医学研究中。在糖生物学领域,它可以用于标记和检测细胞表面的糖链结构,通过与荧光标记的炔基探针反应,实现对糖链的可视化。此外,它还可以用于研究糖链在细胞识别、细胞黏附和细胞信号传导中的作用。

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