常用名 endo-BCN-PEG2-醇
英文名 rel-((1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl)methyl (2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate
CAS号 1951439-51-2
分子量 325.40
密度 1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
沸点 496.9±30.0 °C(Predicted)
分子式 C17H27NO5
熔点 N/A
基本特性
Endo-BCN-PEG2-醇是一种含有苯并环丁烯(BCN)结构的生物偶联试剂。BCN 是一种高反应性的环状化合物,能够与含有反式环辛二烯(TCO)的分子发生快速且特异性的生物正交反应。PEG2 是一个含有两个聚乙二醇单元的链,提供了良好的水溶性和生物相容性。醇基(-OH)的存在使其可以进一步进行化学修饰或与其他活性基团反应。
化学结构与反应机制
Endo-BCN-PEG2-醇的化学结构中,BCN 环通过 PEG2 链连接到醇基上。BCN 环的高反应性使其能够与 TCO 基团发生 Diels-Alder 反应,生成稳定的加成产物。这种反应速率极快,通常在几分钟内即可完成,且反应具有高度的特异性,不会与生物体系中的其他分子发生非特异性反应。醇基可以进一步进行酯化、醚化等反应,使其能够与多种生物分子结合。
应用领域
Endo-BCN-PEG2-醇广泛应用于生物医学研究中。它可以用于标记和追踪生物分子,通过与 TCO 基团的反应实现对目标分子的荧光标记。例如,在细胞生物学中,它可以用于标记细胞内的蛋白质、脂质或代谢产物,通过荧光显微镜观察这些分子的动态变化。在药物研发中,这种试剂可以用于研究药物与生物分子的相互作用,通过标记药物分子或其靶标,观察药物的作用机制和代谢过程。此外,醇基的存在使其可以进一步进行化学修饰,例如与荧光染料或生物素结合,用于开发多功能的生物探针。
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