常用名 苄基二甲基氯硅烷
英文名 Benzyl(chloro)dimethylsilane
CAS号 1833-31-4
分子量 184.738
密度 1.0±0.1 g/cm3
沸点 214.7±9.0 °C at 760 mmHg
分子式 C9H13ClSi
熔点 <0ºC
闪点 76.3±9.3 °C
苄基二甲基氯硅烷(Benzyl Dimethylchlorosilane)是一种有机硅化合物,具有以下结构特点:它包含一个苄基(苯甲基,C₆H₅CH₂-)、两个甲基(-CH₃)和一个氯硅基(-SiCl)。这种化合物在有机合成中具有重要的应用价值,尤其是在硅烷化反应和保护基团的引入中。
从化学性质上看,氯硅基(-SiCl)是一个活泼的官能团,能够与多种亲核试剂发生反应。例如,它可以与醇类反应生成相应的硅醚,用于保护羟基(-OH)免受氧化或其他反应的干扰。此外,氯硅基还可以与胺类反应生成相应的硅胺,用于合成复杂的有机硅化合物。苄基部分则赋予了该化合物一定的芳香性和稳定性,使其在有机溶剂中具有良好的溶解性。
在有机合成中,苄基二甲基氯硅烷常用于保护羟基和羧基等官能团。例如,在多官能团化合物的合成中,羟基可能会干扰其他反应步骤,通过与苄基二甲基氯硅烷反应生成硅醚,可以暂时保护羟基,待后续反应完成后再通过水解等方法去除保护基团。这种保护和去保护策略在复杂分子的合成中非常重要,可以避免不必要的副反应。
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