DSPE-PEG2000-TCO

DSPE-PEG2000-TCO的合成及其在生物正交点击反应中的应用

一、产品基本信息

产品名称：DSPE-PEG2000-TCO

中文名称：反式环辛烯修饰的DSPE-PEG2000

英文名称：1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[poly(ethylene glycol)2000]-trans-cyclooctene

缩写：DSPE-PEG2K-TCO 或 DSPE-PEG2000-TCO

分子式：略（根据PEG聚合度和TCO结构不同有一定差异）

分子量：约2800 Da

CAS号：定制产品，暂无统一CAS

外观：白色或类白色固体或蜡状物

溶解性：易溶于DMSO、DMF、氯仿、乙醇、甲醇等有机溶剂，水中可分散但不易完全溶解

储存条件：-20°C，避光干燥，避免潮湿和氧化

稳定性：TCO基团对强酸、强氧化剂敏感，应在惰性气氛下保存

二、分子结构与核心功能

DSPE-PEG2000-TCO 由三个结构单元组成：

DSPE（双十八碳链磷脂）：提供疏水锚定能力，可稳定嵌入脂质体或脂质双层；

PEG2000（聚乙二醇）：具有良好的水溶性、生物相容性与空间立体阻碍作用；

TCO（反式环辛烯）基团：具有高反应活性的应变烯烃结构，是生物正交点击化学（Click Chemistry）中与四嗪（tetrazine）配对的理想反应基团。

分子结构式简化表示：

DSPE–PEG2000–TCO

DSPE 嵌入脂质体；

PEG 链提供柔性连接臂；

TCO 末端朝向水相，便于参与高效点击反应。

三、关键特性与优势

1. 生物正交点击反应平台（TCO-Tetrazine）

高反应速率：TCO 与四嗪的反应速率常在 10³–10⁶ M⁻¹·s⁻¹；

无金属参与：适用于活细胞和活体系统；

高选择性：反应特异性极高，不受常规生物分子干扰；

低毒性：适合用于体内标记、靶向或构建纳米复合结构。

2. 优秀的纳米材料表面功能化能力

通过将 DSPE-PEG2000-TCO 嵌入脂质体、胶束、纳米粒表面，可以：

引入 TCO 基团实现后续快速修饰；

在体外或体内快速与 Tetrazine 修饰的分子或抗体配对；

构建功能化纳米探针、靶向载药系统或智能响应平台。

3. PEG化屏蔽作用

PEG2000 提供“隐形”层，避免网状内皮系统（RES）清除；

延长血液循环时间；

减少非特异性蛋白吸附，提高生物相容性。

四、应用领域

1. 靶向药物递送系统（TDDS）

在脂质体或固体脂质纳米粒表面引入TCO基团；

通过TCO-Tetrazine点击反应连接抗体、肽、糖类等靶向配体；

构建多功能靶向治疗系统。

2. 活体示踪与影像探针构建

先将DSPE-PEG2000-TCO插入脂质体/纳米粒中；

然后在体外或体内与Tetrazine修饰的荧光染料、核素或MRI对比剂反应；

实现快速、稳定的成像标记。

3. 可控释放平台

与四嗪反应形成的二氮杂环结构具可降解特性；

用于智能响应型载药系统；

适合于构建肿瘤酸性微环境、酶敏感等响应载体。

4. 纳米材料共价自组装

利用TCO基团参与原位自组装；

构建蛋白包被纳米粒、酶固定化系统；

可用于免疫治疗、生物催化或生物传感器开发。

五、使用方法建议

1. 脂质体/纳米粒组装推荐比例：

成分 摩尔百分比（mol%）

HSPC 或 DSPC 55–65

胆固醇 30–40

DSPE-PEG2000-TCO 1–5

可通过薄膜水化法、乙醇注入法、微乳法等方法制备；

建议先用氯仿或DMSO溶解所有脂质，均匀混合后蒸干制膜。

2. 点击反应说明：

配对基团：四嗪（Tetrazine）类化合物；

推荐溶剂：PBS、HEPES、DMSO等；

反应条件：室温，5–30分钟，通常无需催化剂；

比例建议：TCO：Tetrazine = 1:1.1 ~ 1:2（适度过量Tetrazine可提高反应完全性）；

可用于体内靶向标记或“追踪-靶向”策略（pretargeting imaging）。

六、质量控制与分析指标

项目 指标

纯度（HPLC） ≥ 95%

分子量分布（GPC） 均一

TCO官能化效率 ≥ 90%

溶解性测试 水相分散性良好

MALDI-TOF/ESI-MS 支持结构验证

七、参考文献与应用案例

Pre-targeted Imaging using Liposome-TCO and Tetrazine-Probes

J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16348–16351

通过将DSPE-PEG-TCO插入脂质体表面，实现肿瘤靶向荧光成像。

Bioorthogonal Drug Delivery via TCO-Tetrazine in Nanomedicine

ACS Nano 2018, 12(4), 3926–3934

利用TCO功能化脂质体与Tetrazine修饰药物偶联，实现“点对点”靶向递送。

Smart Lipid Probes for In Vivo Click Chemistry

Bioconjugate Chem. 2020, 31, 1380–1387

DSPE-PEG2000-TCO用于构建可快速响应的“靶向–释放”系统。

八、总结

DSPE-PEG2000-TCO 是一款集“膜锚定能力 + 表面亲水化 + 生物正交反应活性”于一体的功能化脂质类材料，已在靶向药物递送、活体成像、智能纳米装置等多个方向中展现出广泛应用潜力。TCO基团提供高效的化学反应平台，为后续修饰与系统组装提供灵活手段，是当前生物正交材料设计中极具代表性的构件之一。

西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研发与生产，提供涵盖线性PEG、支化PEG、多官能团PEG、嵌段共聚物PEG等在内的多种基础结构产品，广泛应用于生物医药、诊断试剂、纳米材料及化学合成等领域。公司具备灵活的定制能力，可根据客户需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能团（如-NH₂、-COOH、-SH、-N₃、-Biotin、荧光标记等）以及不同结构的PEG修饰服务。凭借先进的合成平台与严格的质量控制体系，齐岳生物致力于为科研、药物开发和材料应用提供可靠、稳定、可追溯的PEG解决方案，支持客户实现从实验室研究到产业转化的各类需求。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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