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CY3-山梨糖,Cyanine3-Sorbose的反应机理
发布时间:2025-06-19     作者:axc   分享到:

CY3-山梨糖,Cyanine3-Sorbose的反应机理

Cy3-Sorbose是一种通过共价偶联将荧光染料Cy3修饰在山梨糖分子上的功能探针,用于生物成像和分子识别。其关键的反应机理基于Cy3-NHS酯与山梨糖的胺基之间的酰胺键形成。

由于山梨糖缺少自由氨基,合成Cy3-Sorbose的前提是先对山梨糖进行还原胺化处理,引入伯胺基团。这一步骤通常采用亚硼氢钠(NaBH3CN)作为还原剂,将山梨糖的开链醛基与胺试剂反应形成稳定的胺衍生物,为后续偶联提供活性位点。

在偶联反应中,Cy3染料预先制备成活性N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯形式(Cy3-NHS)。NHS酯是一种常用的活性酯,具有良好的亲电性,能够与含有自由氨基的分子发生高效的亲核取代反应。

具体机理为:

Cy3-NHS酯中的羧基通过形成酯键与NHS结合,激活羧酸功能团,增强其亲电性;

还原胺化后的山梨糖胺基作为亲核试剂,进攻NHS酯上的羧基碳,形成四面体中间体;

中间体解离释放NHS,形成稳定的酰胺键,Cy3染料成功共价连接于山梨糖分子上;

反应通常在碳酸氢盐缓冲液(pH 8.0-9.0)条件下进行,既保证胺基活性又减少NHS酯的水解。

该酰胺键稳定性高,使Cy3-Sorbose在生物体系中具备良好的化学稳定性和光稳定性,适合长时间追踪和成像。

反应过程中需避免光照及高温,以保护Cy3荧光性能。纯化一般采用透析或色谱方法去除未反应的Cy3-NHS和杂质,获得高纯度标记物。

产品名称:CY3-山梨糖,Cyanine3-Sorbose

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

Cyanine3-Sorbose

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