CY3-山梨糖,Cyanine3-Sorbose的反应机理
Cy3-Sorbose是一种通过共价偶联将荧光染料Cy3修饰在山梨糖分子上的功能探针,用于生物成像和分子识别。其关键的反应机理基于Cy3-NHS酯与山梨糖的胺基之间的酰胺键形成。
由于山梨糖缺少自由氨基,合成Cy3-Sorbose的前提是先对山梨糖进行还原胺化处理,引入伯胺基团。这一步骤通常采用亚硼氢钠(NaBH3CN)作为还原剂,将山梨糖的开链醛基与胺试剂反应形成稳定的胺衍生物,为后续偶联提供活性位点。
在偶联反应中,Cy3染料预先制备成活性N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯形式(Cy3-NHS)。NHS酯是一种常用的活性酯,具有良好的亲电性,能够与含有自由氨基的分子发生高效的亲核取代反应。
具体机理为:
Cy3-NHS酯中的羧基通过形成酯键与NHS结合,激活羧酸功能团,增强其亲电性;
还原胺化后的山梨糖胺基作为亲核试剂,进攻NHS酯上的羧基碳,形成四面体中间体;
中间体解离释放NHS,形成稳定的酰胺键,Cy3染料成功共价连接于山梨糖分子上;
反应通常在碳酸氢盐缓冲液(pH 8.0-9.0)条件下进行,既保证胺基活性又减少NHS酯的水解。
该酰胺键稳定性高,使Cy3-Sorbose在生物体系中具备良好的化学稳定性和光稳定性,适合长时间追踪和成像。
反应过程中需避免光照及高温,以保护Cy3荧光性能。纯化一般采用透析或色谱方法去除未反应的Cy3-NHS和杂质,获得高纯度标记物。
产品名称:CY3-山梨糖,Cyanine3-Sorbose
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齐岳生物供应各种荧光染料,包括CY系列、FITC、Rhodamine、Bodipy系列染料、Coumairn 染料、Dansyl染料、FAM/5-TAMRA、NBD、ICG及IR系列、ATTO系列染料、AMCA、Perylene、碘化物、DIR/DIL/DIO/DID/DAPI细胞膜染料等等,提供各种荧光(CY系列、FITC、香豆素、罗丹明等)荧光染料标记的定制服务
推荐产品:
CY5-arginine,CY5-精氨酸
CY5-Atractylenolide III,CY5-苍术酮III
CY5-Apigenin,CY5-芹菜素
CY5.5-Silk fibroin,CY5.5-丝素蛋白
CY5-OPN,CY5-骨桥蛋白
仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.23