二硬脂酰磷脂酰乙醇胺 - 叠氮，DSPE-N3，提升纳米载体多功能化水平的优选材料-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

简介：DSPE-N3是一种功能性磷脂类分子，含有两个硬脂酸长链作为疏水尾部，头部为磷脂酰乙醇胺结构，并进一步修饰了叠氮官能团。叠氮基团具有优异的“点击”化学活性，能与含有炔基的分子通过铜催化或无铜条件的“叠氮-炔”环加成反应（Click Chemistry）高效、专一地连接，广泛应用于纳米材料功能化、脂质体修饰及生物分子标记等领域。

二、分子结构与理化性质

1. 分子结构

DSPE-N3分子核心为1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺，两个硬脂酸长链提供强疏水性，保证其在脂质双层中的稳定嵌入。头部的磷脂酰乙醇胺氨基被叠氮基团取代，赋予分子极佳的点击化学反应能力。

2. 物理化学性质

性质说明

分子量约850 Da

外观白色至浅黄色粉末或油状物

溶解性易溶于氯仿、甲醇、DMSO等有机溶剂，水中不溶

电荷中性

化学活性叠氮基团可与炔基通过点击反应（CuAAC）共价连接

稳定性干燥状态稳定，避免强光和高温；叠氮基团对高温和冲击敏感

二硬脂酰磷脂酰乙醇胺 - 叠氮，DSPE-N3

三、合成工艺

DSPE-N3通常通过以下步骤合成：

前体准备

以DSPE-NH₂为起始原料，含有游离氨基官能团。

叠氮官能化修饰

利用叠氮基含量的活性试剂（如叠氮乙酸活化酯）与DSPE-NH₂的氨基反应，形成DSPE-N3。

纯化分离

采用硅胶柱层析或高效液相色谱分离纯化，去除未反应试剂及副产物。

结构确认

通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）、红外光谱（IR）等技术确认分子结构及纯度。

四、主要应用领域

1. 点击化学功能化

CuAAC反应

DSPE-N3作为叠氮基供体，可与炔基化分子在铜催化条件下进行高效、专一的“叠氮-炔”环加成（Copper-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition，CuAAC）反应，构建稳定的1,2,3-三唑环连接。

无铜点击反应

在某些条件下，DSPE-N3亦可与环炔基化分子进行无铜点击反应，实现生物相容性更好的偶联。

2. 脂质体和纳米颗粒的表面修饰

功能配体连接

通过点击化学，将抗体、肽段、荧光染料、PEG等炔基化分子高效连接到脂质体表面，实现靶向、免疫逃逸或成像功能。

构建多功能纳米载体

利用DSPE-N3与不同功能分子的点击反应，制备多功能纳米药物递送系统。

3. 生物分子标记和探针制备

蛋白质、核酸的标记

将DSPE-N3偶联脂质整合到脂质体中，结合带炔基的生物分子，实现靶向标记及追踪。

分子探针开发

通过点击化学偶联荧光团或放射性标记，实现分子探针的构建。

4. 细胞膜工程与表面改造

利用DSPE-N3分子嵌入细胞膜，通过点击化学实现细胞表面功能化改造，如细胞追踪、靶向及药物递送。

五、使用方法与注意事项

1. 使用方法

溶解

DSPE-N3通常溶解于无水有机溶剂（如氯仿、甲醇、DMSO），配制成脂质混合液或脂质膜。

点击反应条件

典型CuAAC反应在水/有机混合溶剂中进行，使用铜盐（如CuSO4）和还原剂（如抗坏血酸）催化，反应温和，时间通常为数小时至过夜。

偶联比例

根据具体炔基化分子浓度合理调整DSPE-N3用量，保证反应效率。

纯化

反应后通过透析、超滤或色谱去除未反应物质，确保产品纯净。

2. 注意事项

储存

请置于-20℃避光干燥保存，防止叠氮基团降解或爆炸风险。

安全

叠氮基团具潜在爆炸危险，操作时避免机械撞击、高温及火源，建议少量分装。

反应条件控制

点击反应应控制在合适pH和温度，避免铜离子过量导致副反应。

溶剂选择

使用无水、无氧环境优先保证点击反应高效。

操作防护

必须佩戴防护手套和护目镜，确保通风良好。

六、产品优势

优势点详细说明

高度专一叠氮与炔基的点击反应高度特异，副反应少

反应条件温和可在水相和温和环境下进行，适合生物大分子偶联

稳定性强 DSPE硬脂酸长链保证脂质膜的稳定性，叠氮官能团反应活性可控

多功能性兼容多种炔基化配体，实现靶向、成像和载药的多功能纳米材料构建

操作简便反应条件温和，易于实现大规模合成和功能化

生物相容性好点击反应产物三唑环稳定且对生物体无毒，适合体内应用

七、典型应用案例

靶向脂质体的构建

利用DSPE-N3与炔基化抗体点击偶联，制备肿瘤靶向脂质体，提高药物输送度。

荧光标记脂质体

通过点击反应将荧光炔基染料连接于脂质体表面，用于细胞追踪和成像研究。

PEGylation表面修饰

利用炔基PEG与DSPE-N3点击反应，制备PEG修饰纳米颗粒，提升其血液循环时间。

生物分子偶联探针

DSPE-N3结合炔基化蛋白、核酸，构建靶向探针，用于分子诊断和成像。

八、总结

DSPE-N3作为一款功能化磷脂类材料，凭借叠氮官能团的独特化学反应活性，在纳米药物递送、生物标记和分子探针制备中发挥重要作用。其稳定的双硬脂酸链结构保证脂质膜的优异性能，叠氮基团则为脂质表面修饰提供了高效、专一、温和的化学偶联方式。

广泛应用于脂质体表面改造、靶向药物递送系统构建及细胞工程，助力生物医学及纳米技术领域的研究创新。通过DSPE-N3与炔基化配体的高效点击反应，实现多功能纳米系统的定制化设计，为医疗和分子诊断提供坚实材料基础。

西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研发与生产，提供涵盖线性PEG、支化PEG、多官能团PEG、嵌段共聚物PEG等在内的多种基础结构产品，广泛应用于生物医药、诊断试剂、纳米材料及化学合成等领域。公司具备灵活的定制能力，可根据客户需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能团（如-NH₂、-COOH、-SH、-N₃、-Biotin、荧光标记等）以及不同结构的PEG修饰服务。凭借先进的合成平台与严格的质量控制体系，齐岳生物致力于为科研、药物开发和材料应用提供可靠、稳定、可追溯的PEG解决方案，支持客户实现从实验室研究到产业转化的各类需求。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!