二苯基环辛炔-磷脂，DSPE-DBCO的合成及其在铜催化“点击”反应中的应用-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

简介：DSPE-DBCO是一种以DSPE为基底修饰DBCO官能团的功能化脂质分子。DBCO（Dibenzocyclooctyne）为一种环炔类分子，能够特异性地与叠氮基（N3）官能团通过无铜条件下的“叠氮-炔”环加成反应（SPAAC，Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition）实现高效共价连接。此特性使DSPE-DBCO成为生物正交化学中脂质膜功能化及纳米材料修饰的理想工具。

二、分子结构与理化性质

1. 分子结构

DSPE-DBCO分子由DSPE（1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺）构成脂质骨架，含有两个硬脂酸（C18饱和长链）作为疏水尾部，保证分子在脂质双层中的插入稳定性。磷脂头部的乙醇胺氨基被DBCO基团修饰，形成一个环炔结构，具备高应力张力，能促进无铜点击反应。

2. 物理化学性质

性质说明

分子量约950 Da（具体视厂家与纯度有所差异）

外观浅黄色至白色粉末

溶解性易溶于有机溶剂如氯仿、甲醇、DMSO，不溶于水

电荷中性

稳定性干燥状态下稳定，避免强光和高温，DBCO基团对高温敏感

化学活性 DBCO能与叠氮基在无铜条件下发生高效的SPAAC反应

二苯基环辛炔-磷脂，DSPE-DBCO

三、合成工艺简述

DSPE-DBCO的合成主要通过下述步骤完成：

前体原料

采用DSPE-NH2为基础，具有自由氨基。

DBCO官能团连接

利用DBCO-NHS酯或其他活性DBCO试剂与DSPE-NH2的氨基发生酰胺键连接反应，生成DSPE-DBCO。

纯化

采用硅胶柱层析或高效液相色谱(HPLC)去除未反应的试剂和杂质。

结构鉴定

通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）及红外光谱（IR）等技术确认结构和纯度。

四、主要应用领域

1. 无铜点击化学（SPAAC）

无铜“叠氮-炔”点击反应

DBCO作为应变炔环，可与叠氮基团在无铜催化剂条件下迅速、专一地发生环加成反应，避免铜催化剂可能带来的细胞毒性和副反应，适合生物体系应用。

2. 脂质体及纳米粒表面功能化

靶向配体偶联

DSPE-DBCO可插入脂质体膜中，通过SPAAC反应将叠氮基化的抗体、肽链、寡核苷酸等靶向分子连接至脂质体表面，实现靶向递药。

PEG修饰与隐身化

可与叠氮-PEG分子连接，提高纳米颗粒的循环时间和生物相容性。

3. 生物分子标记

蛋白质、核酸修饰

利用DBCO与叠氮基标记的生物分子结合，实现荧光探针、放射性标记物等的高效偶联。

4. 细胞表面工程

通过脂质膜插入，DSPE-DBCO可以使细胞表面实现功能化修饰，用于细胞追踪、靶向递送或细胞-材料接口改造。

5. 多功能纳米系统构建

DSPE-DBCO作为桥梁连接不同功能模块，构建复合型纳米药物递送体系或诊断探针。

五、使用方法

1. 溶解及制备

通常溶于氯仿、甲醇、DMSO等无水有机溶剂，配制脂质膜或脂质混合物。

2. SPAAC反应

与含叠氮基团的分子在无铜条件下于缓冲液中直接反应，反应温和，常温即可，反应时间一般数小时。

反应体系适合生物样品，避免铜离子毒性。

3. 纯化

反应完成后，可通过透析、超滤或色谱法去除未反应物。

4. 储存

-20℃冷冻避光干燥保存，避免潮湿和光照。

六、注意事项

安全防护：操作时佩戴手套和护目镜，避免直接接触及吸入粉末。

保存条件：DBCO官能团对光和高温敏感，避免长时间暴露于室温及强光环境。

反应环境：SPAAC反应无需铜催化剂，但应保证反应体系无强氧化剂。

溶剂选择：推荐无水有机溶剂溶解，避免水分过多导致稳定性下降。

用量控制：根据反应体系设计合理添加DSPE-DBCO，避免过量影响纳米粒膜稳定性。

七、产品优势

优势点说明

无铜点击反应适合生物正交标记，避免铜催化剂毒性与副反应

高反应速度与特异性 DBCO与叠氮基的反应快速且几乎无副产物

脂质双层兼容性 DSPE硬脂酸长链确保分子良好嵌入脂质双层，维护脂质体稳定性

多功能平台可与各种叠氮基配体偶联，构建靶向、成像、药物载体等多功能系统

适用广泛应用于脂质体修饰、纳米药物载体、细胞膜工程、生物标记及分子探针开发

温和生物相容性 SPAAC反应条件温和，适合生物体系，保持生物大分子活性

八、典型应用案例

靶向脂质体制备

利用DSPE-DBCO与叠氮化抗体偶联，实现肿瘤靶向药物递送系统，提高治疗特异性。

荧光标记纳米粒

将DBCO脂质插入脂质体，结合叠氮标记的荧光染料，实现细胞追踪和体内成像。

细胞表面功能化

通过脂质膜融合，DSPE-DBCO赋予细胞表面点击反应能力，实现细胞工程化改造。

多模块纳米载体构建

结合不同叠氮化分子，通过DBCO实现多功能模块的无铜点击连接。

九、总结

DSPE-DBCO作为一种功能化脂质分子，利用其独特的DBCO环炔官能团，在无铜条件下实现快速、专一的生物正交点击反应，广泛用于脂质体表面修饰、靶向药物递送、分子标记和细胞表面工程。其稳定的脂质骨架保证良好的膜融合性和载体稳定性，DBCO基团赋予其高效的生物大分子偶联能力。

DSPE-DBCO为纳米医学和生物化学领域的科研提供了强有力的材料支持，是制备高性能、多功能纳米系统的重要工具。通过与叠氮基配体的灵活结合，科研人员能够实现更加和多样化的生物医学应用设计。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!