DSPE-SH

DSPE-SH的合成及其在纳米载体表面修饰中的应用

一、产品简介

产品名称：DSPE-SH

中文名称：1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺-巯基修饰脂质

英文名称：1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine with thiol group

分子量：约800-900 Da（视具体衍生物结构略有差异）

外观：浅黄色粉末或油状固体

储存条件：-20℃避光、干燥保存

类别：功能化磷脂脂质，含巯基（-SH）官能团

简介：DSPE-SH是一种以DSPE为骨架，在磷脂头部通过化学修饰引入巯基官能团的功能脂质。巯基的高反应活性使DSPE-SH成为脂质体表面及纳米粒子表面修饰的关键材料，特别适用于硫醇-马来酰亚胺、硫醇-金属及硫醇-异氰酸酯等多种共价连接反应。

二、分子结构与理化性质

1. 分子结构

DSPE-SH分子结构基于DSPE，即由两个硬脂酸（C18:0）长链脂肪酸连接甘油骨架，甘油第三位连接磷脂酰乙醇胺头基。通过化学修饰，头基末端氨基被转换为巯基（-SH）官能团，赋予分子高度反应性。

2. 物理化学性质

性质 说明

分子量 约850 Da，具体视厂家及修饰方式略有不同

外观 浅黄色粉末或油状固体

溶解性 易溶于有机溶剂（氯仿、甲醇、乙醇、DMSO等），不溶于水

电荷 中性或微带正电（视pH及环境条件）

稳定性 巯基易被氧化形成二硫键，需避光避氧保存

化学活性 巯基具有极高反应活性，可与多种亲电基团及金属表面共价结合

三、合成工艺简述

DSPE-SH的制备主要通过下列步骤：

原料准备

以DSPE-NH2或DSPE-PEG-NH2为起始原料，含自由氨基的脂质。

巯基引入

通过巯基保护的活性试剂（如马来酰亚胺-硫醇化合物）与脂质氨基反应，或直接用巯基转化试剂，将氨基转化为游离巯基。

保护基去除（如有）

采用还原剂去除保护基，获得活性巯基。

纯化

采用硅胶柱层析、HPLC或透析方法去除未反应物及副产物。

结构鉴定

通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）、红外光谱（IR）确认分子结构和纯度。

四、主要应用领域

1. 纳米载体表面修饰

巯基-马来酰亚胺点击

DSPE-SH可与含马来酰亚胺基的配体（抗体、肽链、多肽等）通过硫醇-马来酰亚胺反应快速形成稳定的共价连接，实现脂质体或纳米粒的表面功能化。

金属纳米粒子结合

巯基与金属（如金、银）具有强亲和力，可直接修饰金属纳米粒表面，构建纳米复合材料。

2. 脂质体及囊泡的制备与修饰

插入脂质体膜中后，暴露的巯基可作为“活性锚点”，实现二硫键交联或与其他功能分子偶联，提升脂质体稳定性及靶向性。

3. 生物分子偶联

巯基对蛋白质、酶、多肽、核酸的修饰提供便捷接口，广泛应用于标记、交联和构建多功能生物材料。

4. 细胞表面工程

通过膜融合将DSPE-SH插入细胞膜，实现细胞表面的巯基修饰，便于后续配体偶联或功能化操作。

5. 材料科学

制备自组装单分子层、功能化薄膜及复合材料，利用巯基的化学活性调控材料性能。

五、使用方法

1. 溶解及制备

通常溶于无水氯仿、甲醇、DMSO等有机溶剂，配制脂质膜或纳米粒混合物。

配制时避免水分及氧气，减少巯基氧化。

2. 偶联反应

可与含马来酰亚胺基的配体在pH 6.5~7.5的缓冲液中反应，室温下反应1-2小时。

与金属纳米粒直接混合，可通过巯基与金属表面结合。

可通过还原剂（如TCEP）保持巯基活性，避免氧化成二硫键。

3. 储存

建议-20℃冷冻避光干燥保存，避免反复冻融。

六、注意事项

巯基易氧化：操作及储存过程中避免空气及光照，必要时加入还原剂保护。

溶剂选择：优选无水溶剂，避免水分加速氧化。

反应环境：偶联反应应控制pH适中，避免巯基自聚或副反应。

安全防护：操作时佩戴手套、口罩和护目镜，避免吸入粉末及皮肤接触。

用量控制：根据配方设计合理使用，过多巯基可能导致脂质体膜不稳定。

七、产品优势

优势点 说明

高反应活性 巯基具有极高的化学反应活性，可与多种亲电试剂高效反应

多功能连接点 可与马来酰亚胺、金属表面、异氰酸酯等多种官能团形成稳定共价键

脂质膜插入稳定 DSPE骨架保证脂质膜嵌入的稳定性，巯基暴露于膜外便于修饰

适合生物正交反应 反应条件温和，适合生物样品及活细胞体系

多领域应用广泛 适用于脂质体修饰、纳米材料制备、生物大分子偶联及细胞工程等多种科研方向

易于储存和操作 粉末形态便于长期储存和运输，操作简单

八、典型应用案例

靶向脂质体制备

DSPE-SH插入脂质体后，与马来酰亚胺化抗体结合，获得靶向肿瘤的药物载体。

纳米粒金属表面修饰

通过巯基与金纳米粒的强亲和力，实现功能化金纳米粒用于生物成像和诊断。

多功能交联系统

利用巯基的二硫键交联功能，增强脂质体的稳定性和控释性能。

细胞表面修饰

细胞膜融合DSPE-SH后，进一步通过巯基与荧光染料或靶向配体偶联，实现细胞标记。

九、总结

DSPE-SH作为一款关键的巯基功能化脂质，结合了DSPE脂质良好的膜插入能力与巯基的高反应活性，为纳米医学、生物化学及材料科学提供了强有力的工具。其广泛的应用范围和灵活的化学反应性，使得科研人员能够高效实现脂质体及纳米材料的表面功能化，构建多功能生物材料及靶向载体。

通过合理的操作及储存，DSPE-SH能够保持良好的活性和稳定性，极大地推动生物医药及纳米技术领域的创新与发展。

西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研发与生产，提供涵盖线性PEG、支化PEG、多官能团PEG、嵌段共聚物PEG等在内的多种基础结构产品，广泛应用于生物医药、诊断试剂、纳米材料及化学合成等领域。公司具备灵活的定制能力，可根据客户需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能团（如-NH₂、-COOH、-SH、-N₃、-Biotin、荧光标记等）以及不同结构的PEG修饰服务。凭借先进的合成平台与严格的质量控制体系，齐岳生物致力于为科研、药物开发和材料应用提供可靠、稳定、可追溯的PEG解决方案，支持客户实现从实验室研究到产业转化的各类需求。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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