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磷脂-硝基苯恶二唑,DSPE-NBD的合成及其在脂质膜动态研究中的应用
发布时间:2025-06-23     作者:ssl   分享到:

DSPE-NBD

DSPE-NBD的合成及其在脂质膜动态研究中的应用

一、产品简介

产品名称:DSPE-NBD

英文名称:1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)

别名:DSPE-NBD脂质,NBD-DSPE

外观:绿色至暗绿色固体粉末

储存条件:-20℃避光密封保存

类别:荧光标记脂质材料

产品简介:DSPE-NBD是一种将氨基功能化的DSPE脂质与荧光基团NBD(7-硝基苯并-2-恶唑-1,3-二唑)共价连接形成的功能化脂质。其具备亲脂的DSPE结构,能够稳定嵌入脂质双层膜,NBD基团提供绿色荧光信号,适合膜体系的荧光标记、膜动力学研究及脂质体功能化。


二、分子结构与理化性质

1. 分子结构

脂质基团(DSPE):由两个硬脂酸饱和脂肪酸链和甘油磷酸乙醇胺组成,长链脂肪酸确保其在脂质膜中的稳定嵌入。

荧光基团(NBD):NBD是一种小型绿色荧光染料,激发波长约460 nm,发射波长约535 nm,具有良好的荧光量子产率和光稳定性。

DSPE上的氨基(或其他活性官能团)通过胺反应与NBD衍生物共价结合,形成DSPE-NBD。

2. 理化性质

性质 说明

分子量 约1000-1200 Da(具体视结构不同略有变化)

外观 绿色至深绿色固体粉末或薄膜

激发波长 约460 nm

发射波长 约535 nm

溶解性 可溶于有机溶剂(如甲醇、乙醇、DMSO),水中呈胶束状态形成纳米颗粒

储存条件 -20℃避光密封保存

光稳定性 良好,适合长时间荧光成像

磷脂-硝基苯恶二唑,DSPE-NBD 

三、合成方法简述

1. 原料准备

DSPE-NH2或DSPE含氨基脂质

NBD活性衍生物(如NBD-Cl或NBD-NHS)

2. 偶联反应

在适宜的无水溶剂中,将DSPE-NH2与NBD-Cl混合,控制反应温度和时间(一般室温或轻微加热,反应数小时)。

反应过程中,NBD-Cl的氯被脂质的氨基取代,形成稳定的酰胺键或胺键。

反应完成后,利用柱层析或透析去除未反应的NBD及杂质。

3. 纯化鉴定

通过薄层色谱(TLC)、高效液相色谱(HPLC)进行纯度检测。

采用质谱(MS)、核磁共振(NMR)确认结构。

荧光光谱确认激发/发射特性。


四、主要应用领域

1. 脂质体及膜体系标记

DSPE-NBD作为脂质体膜上的荧光探针,能够嵌入脂质双层,用于研究脂质体的稳定性、融合、膜流动性及结构变化。

通过荧光共振能量转移(FRET)技术监测膜融合过程。

2. 膜动力学与生物膜研究

用于细胞膜或人工膜系统的荧光标记,研究膜的组成、相行为及蛋白-脂质相互作用。

结合荧光显微镜、共聚焦显微镜等手段分析膜的动态变化。

3. 药物载体功能化

通过DSPE-NBD修饰纳米脂质颗粒,实现对药物载体的荧光追踪与定位。

监测载体在体内外的分布与代谢。

4. 生物成像与检测

NBD的绿色荧光适合细胞成像与活体成像。

用于流式细胞术、荧光显微镜等多种生物检测技术。


五、使用方法及注意事项

1. 储存与溶解

建议低温(-20℃)避光保存,防止光降解。

可用甲醇、DMSO制备储备液,避免水溶液中长期保存以防水解。

使用时按需求稀释至适合浓度。

2. 使用建议

DSPE-NBD一般掺杂于脂质体总脂质的0.5%-5%。

在制备脂质体时与其他脂质混合均匀,采用薄膜水化法或挤出法。

荧光激发采用波长460 nm,检测发射波长535 nm。

3. 注意事项

避免光照、潮湿和高温,防止荧光强度降低。

使用有机溶剂时注意安全防护。

高浓度使用时可能发生自淬灭,需优化剂量。

兼容多种生物体系,但仍建议先进行毒理学评估。


六、产品优势

优势特点 说明

高灵敏度绿色荧光 激发发射波长适合多种荧光设备,背景干扰低

良好膜嵌入性 DSPE结构保证脂质膜中的稳定插入和标记效果

多用途功能化 可用于脂质体制备、膜动力学研究、纳米颗粒标记及生物成像

优异光稳定性 在适宜条件下荧光持久,适合长期追踪

兼容性强 适合多种溶剂和生物体系,使用灵活

易操作 易溶解、易掺杂脂质体,适合各种实验需求


七、典型应用案例

1. 脂质体膜融合研究

利用DSPE-NBD标记脂质体,与其他标记脂质(如Rh-PE)配合,采用FRET技术分析脂质体之间的膜融合动力学,揭示融合过程中的脂质混合程度和速率。

2. 细胞膜膜脂研究

将DSPE-NBD掺入细胞培养体系,标记细胞膜脂质,结合共聚焦显微镜观察膜脂局部环境及动态变化,研究药物或刺激物对膜结构的影响。

3. 荧光脂质纳米颗粒制备

通过DSPE-NBD修饰脂质纳米颗粒,实现纳米颗粒在细胞内的定位与追踪,用于药物递送系统的体内外行为分析。

4. 活体成像辅助

在小动物模型中应用DSPE-NBD标记的脂质体,实现绿色荧光成像,辅助药物载体的体内分布与代谢研究。


八、总结

DSPE-NBD是一种高性能的绿色荧光标记脂质,结合了DSPE脂质的良好生物相容性与NBD的明亮绿色荧光,广泛应用于膜生物学、脂质体研究、纳米医学及生物成像等领域。其优异的光学性能和膜融合特性,使其成为研究脂质膜动态变化及脂质基纳米载体不可或缺的工具。通过合理的使用与保存,DSPE-NBD能够为科研人员提供稳定可靠的荧光标记解决方案,推动生命科学与纳米技术的深入发展。


西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质聚乙二醇(PEG)及其衍生物的研发与生产,提供涵盖线性PEG、支化PEG、多官能团PEG、嵌段共聚物PEG等在内的多种基础结构产品,广泛应用于生物医药、诊断试剂、纳米材料及化学合成等领域。公司具备灵活的定制能力,可根据客户需求提供特定分子量(200–20,000 Da)、官能团(如-NH₂、-COOH、-SH、-N₃、-Biotin、荧光标记等)以及不同结构的PEG修饰服务。凭借先进的合成平台与严格的质量控制体系,齐岳生物致力于为科研、药物开发和材料应用提供可靠、稳定、可追溯的PEG解决方案,支持客户实现从实验室研究到产业转化的各类需求。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研,不能用于人体实验!

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