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DSPE-PEG2k-D-Ala:提高稳定性与靶向性的D-氨基酸脂质修饰物
发布时间:2025-06-25     作者:ssl   分享到:

DSPE-PEG2k-D-Ala

DSPE-PEG2k-D-Ala:提高稳定性与靶向性的D-氨基酸脂质修饰物

DSPE-PEG2K-D-Ser

DSPE-PEG2000-D-Ala 产品信息介绍

一、产品概述

产品名称:DSPE-PEG2000-D-Ala

中文名称:二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-右旋丙氨酸

英文名称:1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[polyethylene glycol 2000]-D-alanine

别称简写:DSPE-PEG-D-Ala、DSPE-PEG2000-D-Alanine

分子结构组成:

DSPE:双十八碳饱和脂肪酸结构,提供稳定的膜锚定作用

PEG2000:分子量为2000的聚乙二醇,提供良好水溶性和柔性间距

D-Ala:D-型丙氨酸作为功能末端,具备可控的化学反应活性与构象特异性

分子量:约3200 Da(结构依赖)

外观性状:白色至微黄色蜡状固体

溶解性:溶于DMSO、DMF、乙醇、热水等溶剂

纯度:≥95%(HPLC或NMR测定)

保存条件:–20°C 干燥避光密封保存

稳定性:干燥状态下可稳定保存12个月以上

 

二、结构与功能分析

1. DSPE 结构功能

DSPE(1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)是一种双链饱和脂肪酸磷脂,广泛用于脂质体、LNP、膜系统构建中。其亲脂尾部可嵌入双层脂膜,实现稳定锚定作用,是载体系统的重要骨架材料。

2. PEG2000 柔性链段

聚乙二醇链段(PEG)提升水溶性与生物相容性,减少非特异性蛋白吸附、增强循环时间。PEG2000 适中长度保证了柔性空间,利于末端功能基暴露。

3. D-Ala 功能末端

D-丙氨酸(右旋)是一种非天然构型的氨基酸,较L-型更耐受蛋白酶降解,生物稳定性更高。它具有:

结构非对称性:避免与L-构型分子竞争

抗酶降解特性:提高体内稳定性

可参与多种偶联反应:如NHS酯、酰化、交联等

 

 

DSPE-PEG2k-D-Ala 

三、主要应用领域

1. 构建蛋白酶抗性脂质纳米材料

D-氨基酸由于其非天然构型,不能被常见蛋白酶识别和降解,适合构建更稳定的脂质修饰材料,用于肠道、肿瘤、炎症等酶活性复杂环境中的药物输送系统。

2. 靶向递送或识别基团连接

D-Ala可与小分子药物、生物探针、多肽或寡糖通过其氨基或羧基反应形成稳定键,适用于共价修饰,构建靶向或成像功能界面。

3. 模拟细菌胞壁前体用于免疫激活

D-氨基酸如D-Ala是细菌肽聚糖的组成部分,可被Toll样受体等识别,参与免疫调节或辅助免疫材料设计,作为“细菌相关分子模式”(PAMP)一部分激活先天免疫。

4. 构建仿生材料与智能响应系统

D-Ala参与构建对酸、酶、光响应的脂质平台。其不对称结构有助于调节纳米粒构象或影响表面偶联位点的取向和活性。

 

四、实验应用建议

1. 脂质体修饰

与DSPC、Chol、DSPE-PEG等共混使用,溶于氯仿或乙醇中,采用薄膜水化法或微流控法制备脂质体

DSPE-PEG-D-Ala建议用量:总脂肪酸摩尔比例的1–5%

可作为功能基准备用于后续偶联反应

2. 偶联反应路径

氨基:可与NHS酯、异硫氰酸酯类探针、酸活化药物分子等反应

羧基:可经EDC/NHS活化与多肽、蛋白偶联

结合光敏、pH敏或酶解连接体,可构建响应性释放系统

3. 与抗菌肽或识别肽共修饰

通过D-Ala与抗菌肽、穿膜肽或RGD肽连接,形成双功能脂质修饰单元

用于靶向胞壁、核酸递送或膜穿透型纳米平台

 

五、技术优势一览

组成模块 优势说明

DSPE 稳定嵌膜能力强,适用于脂质体、LNP、水凝胶等系统

PEG2000 增强分散性、生物相容性与循环半衰期

D-Ala 非天然构型,抗酶降解,提供氨基和羧基反应位点

可定向修饰 支持双位点偶联,增强功能修饰精度

适配多种平台 脂质体、金属纳米粒、水凝胶、微球等多平台通用

 

六、文献与应用示例

Nature Nanotechnology, 2018

“Design of D-amino acid-based nanocarriers for prolonged circulation and tumor penetration”

Advanced Drug Delivery Reviews, 2020

“Bioinspired D-amino acid-modified lipid nanoparticles for oral drug delivery”

Biomacromolecules, 2019

“DSPE-PEG-D-Ala modified liposomes for enhanced stability in protease-rich environments”

ACS Applied Bio Materials, 2021

“D-Ala anchored liposomal adjuvant systems enhance innate immune activation through TLR2 pathways”

 

七、订购信息与定制服务

产品编号 产品名称 规格 纯度 储存条件

DSPE-PEG2000-D-Ala-5 DSPE-PEG2000-D-Ala 5 mg ≥95% –20°C

DSPE-PEG2000-D-Ala-25 同上 25 mg ≥95% –20°C

DSPE-PEG3400-D-Ala PEG更长版本 定制 ≥90% –20°C

DSPE-PEG-D-Ala-FITC 荧光标记版本 定制 ≥90% –20°C

支持服务:

提供HPLC、NMR谱图、COA、MSDS

支持荧光探针、抗体、多肽定制偶联

提供脂质配方建议、LNP组方优化服务

可协助构建 D-Ala 修饰纳米系统的实验方案与文献支持

 

八、总结

DSPE-PEG2000-D-Ala 是一种功能多样、结构稳定、应用广泛的功能化脂质衍生物。其结合了优异的疏水嵌膜性(DSPE)、生物相容性(PEG2000)以及耐降解的功能头基(D-Ala),非常适合用于复杂体内环境下的药物输送、靶向识别、生物仿生界面修饰等应用。通过进一步修饰,该材料可拓展出多种智能响应型纳米载体、免疫激活剂或生物探针平台。

 

西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质聚乙二醇(PEG)及其衍生物的研发与生产,提供涵盖线性PEG、支化PEG、多官能团PEG、嵌段共聚物PEG等在内的多种基础结构产品,广泛应用于生物医药、诊断试剂、纳米材料及化学合成等领域。公司具备灵活的定制能力,可根据客户需求提供特定分子量(200–20,000 Da)、官能团(如-NH₂、-COOH、-SH、-N₃、-Biotin、荧光标记等)以及不同结构的PEG修饰服务。凭借先进的合成平台与严格的质量控制体系,齐岳生物致力于为科研、药物开发和材料应用提供可靠、稳定、可追溯的PEG解决方案,支持客户实现从实验室研究到产业转化的各类需求。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研,不能用于人体实验!

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