基本信息
全称:Methoxy poly(ethylene glycol) thiol
简称:mPEG-SH 或 mPEG2K-SH
分子量:约 2000 Da(可有一定分布)
理化性质:
性质 | 描述 |
---|---|
外观 | 白色至类白色固体或蜡状物质(常温) |
溶解性 | 易溶于水、醇类、DMSO、DMF等极性溶剂 |
气味 | 轻微硫醇气味(–SH基团特征) |
pH稳定性 | 在中性和微酸环境中较稳定 |
活性端基 | 硫醇(–SH),对巯基/马来酰亚胺等反应敏感 |
生物相容性 | 良好,PEG骨架具优异的疏水保护能力 |
反应活性与修饰能力
mPEG2K-SH 的活性主要来自其**巯基(–SH)**末端,可参与多种化学偶联反应:
与马来酰亚胺(Maleimide)反应
→ 生成稳定的硫醚键,常用于生物分子、脂质、表面修饰等领域。
与金属表面(如金纳米粒)结合
→ 通过 Au–S 键牢固吸附在金属表面,用于构建亲水保护层、稳定纳米粒子。
与醛类经巯基-醛加成
→ 可形成半缩醛结构,在pH调控下具可逆性,用于动态共价材料。
与二硫化物或氧化剂反应形成二硫键
→ 有氧条件下可自发氧化成 mPEG-SS-PEG,用于响应性材料设计。
主要应用
应用领域 | 描述 |
---|---|
纳米材料表面修饰 | 修饰金、银、磁性纳米粒子等,提高分散性与稳定性,避免团聚。 |
药物载体设计 | 与脂质、聚合物或蛋白共价连接,提高水溶性和循环时间,减少免疫识别。 |
水凝胶/自组装材料 | 用作交联单体或端基,用于响应性水凝胶、智能材料、控释系统的构建。 |
抗污涂层 | 由于PEG的抗蛋白吸附性质,常用于构建抗生物污染界面,如生物芯片、探针表面等。 |
mPEG2K-SH(甲氧基聚乙二醇-2000-巯基)中的巯基(-SH)是一种活性较高的官能团,容易发生氧化反应,导致其性能下降。为了提高巯基的稳定性,可以采取以下几种方法:
1. 化学修饰
硫醇保护基团的引入:
乙酰化:通过乙酰化反应,将巯基转化为乙酰硫醇(-SCH₃),从而保护巯基免受氧化。需要时,可以通过碱性条件脱去乙酰基,恢复巯基的活性。
苄基保护:将巯基与苄基(-SCH₂Ph)结合,形成苄基硫醇。这种方法可以有效保护巯基,且苄基可以通过氢解反应去除。
三苯甲基保护:使用三苯甲基(Trt)保护巯基,形成三苯甲基硫醇。这种方法在有机合成中较为常用,保护基团可以通过酸性条件去除。
2. 物理保护
惰性气体保护:
在储存和使用过程中,将mPEG2K-SH置于惰性气体(如氮气或氩气)环境中,避免与氧气接触,从而减少氧化反应的发生。
低温保存:
将mPEG2K-SH保存在低温环境中(如-20℃或-80℃),可以显著降低巯基的氧化速率。低温可以减缓化学反应的速率,从而延长巯基的稳定性。
3. 抗氧化剂的添加
添加抗氧化剂:
在mPEG2K-SH的溶液或制剂中添加抗氧化剂,如维生素C(抗坏血酸)、维生素E(生育酚)等。这些抗氧化剂可以捕获自由基,防止巯基被氧化。
其他抗氧化剂:还可以使用其他化学抗氧化剂,如二丁基羟基甲苯(BHT)、没食子酸丙酯(PG)等。
4. 材料封装
微胶囊化:
将mPEG2K-SH封装在微胶囊中,通过微胶囊的外壳保护巯基免受外界环境的影响。微胶囊可以由聚合物、脂质体等材料制成。
纳米颗粒封装:
将mPEG2K-SH与纳米颗粒结合,利用纳米颗粒的表面效应和物理屏障作用,保护巯基。例如,可以将mPEG2K-SH吸附在金纳米颗粒表面,通过金纳米颗粒的稳定性来保护巯基。
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
产地:西安
温馨提醒:仅供科研,不能用于人体实验!
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