SH-PEG2000-NH₂(巯基-PEG-氨基,分子量约2000 Da) 是一种两端官能团修饰的线性聚乙二醇(PEG)衍生物,分子的一端为 巯基(–SH),另一端为 伯胺(–NH₂)。它结合了PEG骨架的高亲水性与两个末端的化学活性,广泛应用于生物材料、纳米技术与药物递送系统中。
分子结构与性质
性质 | 描述 |
---|---|
外观 | 白色或淡黄色蜡状固体或粉末 |
溶解性 | 易溶于水、甲醇、乙醇、DMSO、DMF等极性溶剂 |
官能团 | 一端为巯基(–SH),一端为氨基(–NH₂) |
pH适应性 | 在中性或略酸性条件下较稳定 |
活性 | 可分别与马来酰亚胺、醛、环氧物、羧酸、NHS酯等发生偶联反应 |
反应性能
SH-PEG2000-NH₂ 是一种“异头”功能性PEG,两个末端具有不同反应性:
巯基(–SH)端
与金属(如Au)表面形成Au–S键
与马来酰亚胺反应形成稳定的硫醚
可氧化形成二硫键(–S–S–)
氨基(–NH₂)端
与羧酸/NHS酯形成酰胺键
与异氰酸酯、环氧化合物、醛类发生共价偶联
可用于蛋白、核酸等生物分子的偶联或活化载体表面
合成方法
SH-PEG2000-NH₂的合成通常基于聚乙二醇的末端官能团化反应。常见的合成路线如下:
(一)氨基聚乙二醇的合成
首先,通过聚乙二醇与环氧乙烷的开环聚合反应,合成末端含有羟基(-OH)的聚乙二醇。然后,利用氨水与聚乙二醇羟基末端发生亲核取代反应,将羟基转化为氨基,得到氨基聚乙二醇(NH₂-PEG₂₀₀₀)。
(二)巯基化反应
接下来,将氨基聚乙二醇与含有巯基的化合物(如巯基乙酸)发生反应,通过适当的偶联剂(如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺,EDC)活化羧基,使巯基与氨基发生酰胺化反应,从而将巯基引入聚乙二醇链的另一端,最终得到SH-PEG2000-NH₂。
储存与使用建议
储存温度:–20°C 密封避光干燥保存
避氧处理:巯基易被氧化,建议在惰性气氛(如氩气)下使用
使用前处理:可用TCEP或DTT等还原剂还原活化巯基
溶液配制:现配现用,避免水解与氧化
西安齐岳生物科技有限公司提供聚乙二醇(PEG)及其衍生物。PEG是一种具有生物相容性和水溶性的高分子材料,广泛应用于药物递送、生物传感器、组织工程等领域。公司提供的PEG产品种类较多,包括不同分子量和官能团的PEG衍生物,如氨基PEG、羧基PEG、巯基PEG等,满足客户多样化的需求。
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