DOPE-PEG2000-SH：巯基功能化磷脂用于可控偶联与还原响应

一、产品概述

中文名称：DOPE-PEG2000-SH

英文名称：1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[thiol(polyethylene glycol)-2000]

缩写名称：DOPE-PEG2000-SH 或 DOPE-PEG-SH

分子量：约2800–3200 Da

结构类型：两亲性功能化磷脂-聚合物衍生物

功能基团：末端巯基（–SH）

DOPE-PEG2000-SH 是一种末端含巯基的功能磷脂材料，兼具良好的膜锚定能力、PEG链的立体稳定性以及巯基的化学活性，广泛用于纳米粒子修饰、脂质体构建、金属材料表面功能化、

靶向分子偶联等应用场景。

二、结构组成与分子设计

DOPE-PEG2000-SH 分子由三部分组成：

DOPE 结构（疏水尾部）

DOPE，全称为1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺，由两条油酸（C18:1）脂肪酸构成；

易形成脂质体、囊泡、人工膜结构，具有优异的膜融合与流动性。

PEG2000 链段（亲水链段）

分子量约2000 Da，约含45个乙二醇重复单元；

提供疏水屏障，防止颗粒聚集，提升体系稳定性和生物相容性。

末端巯基（–SH）

活性强，能与金属表面（如金、银）、马来酰亚胺（Mal）、烯烃、醛、卤代烷等反应；

可用于自组装、共价固定或点击反应。

三、物化性质

项目 描述

分子量 约2800–3200 Da

疏水尾部 C18:1 ×2，具有高流动性和膜亲和性

PEG链长度 约45个重复单元

活性基团 巯基（–SH），对金属/马来酰亚胺反应活跃

亲水性 PEG链亲水，水中可形成胶束/脂质体结构

溶解性 溶于DMSO、DMF、氯仿、乙醇等有机溶剂

储存稳定性 在低温干燥避光条件下保存，避免氧化

四、核心功能与优势

1. 功能化偶联能力强

巯基具有独特的反应性，可用于：

与金属纳米材料（Au、Ag、Cu）形成稳定的硫-金属键；

与马来酰亚胺（Mal）反应形成稳定的硫醚键；

与烯烃进行巯基-烯反应（thiol-ene）；

用于巯基点击化学（thiol-click）。

2. 膜锚定功能强

DOPE尾部可稳定嵌入脂质膜、人工囊泡、生物膜、细胞膜等；

实现粒子包覆、膜表面修饰或修饰外泌体、细胞膜囊泡等。

3. 生物相容性优异

PEG链提供立体屏障，避免非特异吸附和免疫清除，适合体内外生物系统；

常用于长循环脂质体、稳定纳米结构、免疫隐形系统构建。

4. 支持多种修饰策略

可与带有Mal的荧光分子、药物、蛋白、抗体共价连接；

可连接于金属表面（如构建金纳米粒子/金电极传感器）；

适配生物传感器、电极、表面组装等多种平台。

五、主要应用领域

1. 脂质体/纳米载体功能化

掺杂 DOPE-PEG-SH 后，在脂质体表面引入活性巯基；

可用于与Mal-修饰的肽、抗体、适配体、探针等偶联；

构建靶向递送系统、成像脂质体或诊疗一体化平台。

2. 贵金属表面修饰（金/银等）

利用巯基与金属表面的亲和力，构建稳定单分子层；

应用于纳米金棒、金壳纳米粒子、金属电极的功能修饰；

常用于SPR传感器、SERS探针、生物界面工程等。

3. 点击化学构建平台

巯基-烯烃、巯基-炔类反应在温和条件下进行；

应用于水凝胶、组织工程支架、微球等生物材料的后修饰。

4. 外泌体或细胞膜功能修饰

插入外泌体或细胞膜表面，实现“隐形化”或靶向化；

用于构建“工程化细胞膜/囊泡”系统。

六、使用建议

1. 脂质体组装

与DSPC、DOPC、Chol、DSPE-PEG等共混制备；

掺入比例建议：0.5–5 mol%；

使用方法：薄膜水化法、乙醇注入法、微流控脂质体等。

2. 偶联反应条件

项目 建议数值

pH 6.5–7.5（中性至弱酸性更利于稳定）

溶剂 PBS、HEPES、含有少量DMSO/乙醇

反应配对物 MAL修饰物、金属、丙烯酸衍生物等

反应时间 1–4小时

注意事项 反应体系需避光、避氧，加入TCEP可还原–S–S–

3. 巯基保护与激活

巯基容易氧化成二硫键（–S–S–），可使用TCEP还原剂处理；

建议现配现用，或以冻干状态保存，避免空气接触。

七、注意事项

避免氧化：巯基极易氧化，操作过程中应尽可能在惰性气体（N₂/Ar）环境下进行；

避免高pH环境：在碱性条件下–SH易失活，推荐 pH 6.5–7.5；

避免金属离子污染：游离Cu²⁺、Fe³⁺ 等金属离子可能催化氧化反应；

必要时使用还原剂（如TCEP、DTT）恢复活性；

储存应干燥避光：–20°C 冻干保存佳。

八、订购信息（示例）

项目 内容

产品名称 DOPE-PEG2000-SH

产品编号 DOPE-PEG2K-SH

分子量 约3000 Da

纯度 ≥95%（HPLC）

储存条件 –20°C 干燥避光，惰性气体保护

包装规格 5 mg / 10 mg / 25 mg / 50 mg / 定制

提供资料 COA、结构图、MSDS、安全技术说明、使用建议

九、总结

DOPE-PEG2000-SH 是一类理想的功能化磷脂材料，兼具膜锚定、表面稳定与生物偶联三大关键特性。其巯基反应活性高，适配多种生物材料、金属表面或功能配体，是构建靶向脂质体、生物探针、膜工程载体、贵金属传感器等前沿研究平台的关键原材料之一。

它在药物递送、生物材料、生物传感、表面工程等领域展现出巨大的潜力和多样性，是纳米生物技术、医学、合成生物学等领域的重要工具分子。

西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研发与生产，提供涵盖线性PEG、支化PEG、多官能团PEG、嵌段共聚物PEG等在内的多种基础结构产品，广泛应用于生物医药、诊断试剂、纳米材料及化学合成等领域。公司具备灵活的定制能力，可根据客户需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能团（如-NH₂、-COOH、-SH、-N₃、-Biotin、荧光标记等）以及不同结构的PEG修饰服务。凭借先进的合成平台与严格的质量控制体系，齐岳生物致力于为科研、药物开发和材料应用提供可靠、稳定、可追溯的PEG解决方案，支持客户实现从实验室研究到产业转化的各类需求。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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