DOPS-PEG2000-SH表面巯基接枝载体构建

一、产品概述

中文名称：巯基聚乙二醇修饰的磷脂酰丝氨酸（DOPS-PEG2000-SH）

英文名称：1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine-PEG2000-Thiol

别名：DOPS-PEG2000-SH、DOPS-PEG-SH、巯基功能化DOPS-PEG2000

结构组成：DOPS（磷脂酰丝氨酸）+ PEG2000（聚乙二醇）+ 硫醇（–SH）功能末端

分子量：约3500-4000 Da（具体视修饰和纯度略有不同）

外观：白色至浅黄色蜡状固体或粉末

溶解性：易溶于有机溶剂如氯仿、DMSO、DMF，水中形成胶束或脂质体

保存条件：–20℃干燥避光密封保存，防止硫醇氧化

纯度：≥95%（通过HPLC、NMR、质谱等分析确认）

二、分子结构及功能解析

1. DOPS（磷脂酰丝氨酸）

由两个油酸（18:1）组成的疏水脂肪酸链，天然存在于细胞膜中；

头部为磷脂酰丝氨酸，带有负电荷，具有生物活性，参与细胞凋亡和膜融合等过程；

负电荷增加纳米粒表面亲水性及稳定性。

2. PEG2000（聚乙二醇）

链长约45个乙二醇单元，分子量约2000 Da；

亲水性强，能提供载体空间位阻，降低蛋白吸附和免疫清除；

作为连接链桥，增强脂质体或纳米粒的血液循环稳定性。

3. 巯基（–SH）功能末端

末端含活性巯基，可用于与金属（如金纳米粒）、马来酰亚胺、硫醇特异性交联剂（如MAL、SPDP）等形成共价键；

便于与其他功能分子（如抗体、多肽、荧光探针）进行二硫键连接或点击化学修饰；

提供灵活的表面修饰手段，支持多功能纳米载体构建。

三、理化性质

参数 说明

分子量 ~3500-4000 Da

外观 白色或浅黄色粉末/蜡状固体

溶解性 溶于氯仿、DMSO、DMF，水中可形成胶束或脂质体

PEG链长 约2000 Da，提供亲水屏障和稳定性

活性基团 末端巯基，反应活性高，易参与共价交联

储存条件 –20℃干燥避光密封，防止氧化形成二硫键

纯度 ≥95%，确保稳定和重复性

四、产品特点与优势

1. 高活性巯基末端，便于多样化修饰

巯基是广泛应用于生物共价连接中的重要基团，具备高度选择性和反应性；

可实现与多种硫醇特异性试剂或金属纳米粒的快速、高效共价结合；

支持纳米颗粒表面多功能修饰，如靶向配体、荧光探针、药物分子等的连接。

2. 优异的生物相容性与稳定性

DOPS头部的负电荷赋予纳米粒优良的生物兼容性，模拟天然细胞膜环境；

PEG链有效降低非特异性吸附和免疫识别，提高体内循环时间；

巯基末端稳定封装于PEG链末端，避免与脂质链的相互干扰。

3. 构建肿瘤靶向及多功能纳米载体

通过巯基的活性连接能力，可实现抗体、肽链等靶向分子的修饰；

配合DOPS的生物功能，有助于细胞内递送、膜融合和促进细胞吞噬；

适合用于智能药物释放系统、成像剂、基因载体等多领域。

4. 适配多种纳米载体制备技术

可用于脂质体、脂质纳米粒、固体脂质纳米粒等多种脂质载体的表面修饰；

与金纳米粒等无机纳米颗粒表面巯基结合，实现复合纳米系统设计；

结合点击化学和交联剂手段，简化修饰流程。

五、应用领域

1. 智能药物递送系统

利用巯基连接靶向配体（如抗体、肽、核酸）实现特异性靶向治疗；

构建肿瘤细胞、免疫细胞等靶向药物载体，提高药物利用率与疗效；

与DOPS负电特性协同，增强细胞膜融合和内吞效率。

2. 纳米载体表面功能化

巯基可用于与金纳米粒形成稳定的金-硫键，构建复合纳米平台；

连接荧光分子或磁性纳米粒，制备多模态成像探针；

适合构建靶向诊疗一体化系统。

3. 生物传感与检测

巯基活性使其成为连接传感器探针的理想选择；

用于检测生物大分子、酶活性、细胞信号通路等；

配合DOPS实现膜相关生物传感器开发。

4. 膜生物学研究

模拟细胞膜磷脂环境，研究PS在细胞信号及吞噬过程中的作用；

利用PEG-SH进行分子连接与动态观察；

研究细胞膜融合、脂质重排及膜蛋白相互作用。

六、使用方法及制备建议

1. 溶解与配制

建议使用高纯度氯仿、DMSO、DMF等溶剂溶解，浓度通常10 mg/mL；

避免水中长期溶解以防巯基氧化；

配制完成后尽快使用，或在–20℃避光密封保存。

2. 脂质体制备参考配方

组分 摩尔比（%）

DOPS 10–20

其他脂质（如DSPC） 70–80

DOPS-PEG2000-SH 1–5（根据修饰需求调整）

与其他脂质溶于有机溶剂，旋转蒸发制备脂膜；

水合成脂质体，超声或挤出调控粒径；

在惰性气氛或抗氧化条件下处理防止硫醇氧化。

3. 表面修饰

利用巯基与马来酰亚胺（MAL）、金纳米粒等反应；

条件温和（pH 6.5–7.5，室温），反应时间1-4小时；

反应后通过透析或柱层析去除未反应物。

七、注意事项

注意事项 说明

避免氧化 巯基易被氧化形成二硫键，建议在惰性气氛或加抗氧剂条件下操作

储存条件 –20℃避光干燥，避免潮湿和高温

溶剂选择 使用干净无水有机溶剂，避免水分引起氧化

操作环境 建议在惰性气体（氮气或氩气）保护下操作

使用期限 开封后尽量快速使用，避免长期储存导致活性降低

八、技术指标（示例）

项目 规格或说明

外观 白色至浅黄色粉末或蜡状固体

纯度 ≥95%（HPLC、质谱确认）

分子量 3500–4000 Da

PEG链长 约2000 Da

活性基团 末端巯基（–SH）活性强

储存条件 –20℃，干燥避光密封

包装规格 5 mg、10 mg、25 mg等多种规格定制

九、相关文献参考

Wang X. et al. Thiol-functionalized PEGylated phospholipids for targeted drug delivery. Bioconjug Chem., 2017.

Lee S. et al. Surface modification of liposomes via thiol-maleimide chemistry. J Control Release, 2019.

Zhou Y. et al. DOPS-PEG2000-SH conjugates for multifunctional nanocarriers. Nanomedicine, 2020.

Kim H. et al. Thiol-functionalized lipids for constructing gold nanoparticle-lipid hybrids. Langmuir, 2018.

十、总结

DOPS-PEG2000-SH 是一种集生物活性磷脂、PEG稳定链和高反应性巯基于一体的功能性脂质衍生物。其独特的巯基末端使其能够实现多样化的共价修饰，为纳米药物递送系统、靶向载体、成像探针及生物传感等领域提供强有力的工具。结合DOPS的天然生物活性，DOPS-PEG2000-SH 不仅有助于改善载体体内稳定性和生物相容性，还赋予其表面多功能改造能力。

西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研发与生产，提供涵盖线性PEG、支化PEG、多官能团PEG、嵌段共聚物PEG等在内的多种基础结构产品，广泛应用于生物医药、诊断试剂、纳米材料及化学合成等领域。公司具备灵活的定制能力，可根据客户需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能团（如-NH₂、-COOH、-SH、-N₃、-Biotin、荧光标记等）以及不同结构的PEG修饰服务。凭借先进的合成平台与严格的质量控制体系，齐岳生物致力于为科研、药物开发和材料应用提供可靠、稳定、可追溯的PEG解决方案，支持客户实现从实验室研究到产业转化的各类需求。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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