DOPE(1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺,英文全称:1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)是一种常用的中性磷脂,属于磷脂酰乙醇胺类脂质。由于其特殊的分子结构和物理化学性质,DOPE广泛应用于脂质体和脂质纳米颗粒的制备,特别是在基因递送系统中作为辅助脂质,提高载体的膜融合能力和转染效率。
常用名 1,2-二油酰基-sn-丙三基-3-磷脂酰乙醇胺
英文名 DOPE
CAS号 4004-05-1
分子量 744.034
密度 1.008g/cm3
沸点 759.2±70.0 °C at 760 mmHg
分子式 C41H78NO8P
熔点 200 °C
闪点 413.0±35.7 °C
化学结构与性质
分子结构
DOPE由甘油骨架连接两个油酸(C18:1)脂肪酸链和一个磷脂酰乙醇胺头基组成。两个不饱和脂肪酸链赋予其较高的流动性。
物理性质
DOPE是一种无色至淡黄色油状液体,具有较低的相转变温度(约-16°C),能够形成非双层相(倒锥形分子结构倾向于形成倒六方相或其他非层状相),这对脂质体的融合及细胞膜穿透重要。
中性脂质
DOPE在生理pH下不带净电荷,表现为中性脂质。
主要功能与作用
辅助脂质
DOPE常与阳离子脂质(如DOTAP)共用,改善脂质体的物理稳定性和膜融合性能。
促进膜融合
由于DOPE的分子形状,能够促进脂质体与细胞膜的融合,增强核酸或药物的细胞内递送。
促进内吞途径
DOPE参与脂质体在细胞内的逃逸机制,有助于核酸从内吞体释放至细胞质,提高转染效率。
应用领域
基因递送系统
DOPE作为辅助脂质广泛应用于阳离子脂质体制备,提高基因载体的转染效率。
脂质体药物载体
促进脂质体与细胞膜的融合,改善药物的细胞摄取。
膜生物物理研究
研究脂质相行为和膜融合机制的重要材料。
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