DSPE-SS-NHS，双硫键可断裂偶联脂质

一、产品概述

产品名称：磷脂-二硫键-琥珀酰亚胺酯（DSPE-SS-NHS）

英文名称：DSPE-SS-NHS (1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-SS-N-hydroxysuccinimide ester)

分子量：约1100-1400 Da

外观：白色至淡黄色粉末

溶解性：溶于有机溶剂（如DMSO、DMF、乙醇等），水中不溶或微溶

储存条件：–20℃干燥、避光保存

纯度：≥95%，通过HPLC、NMR及质谱确认

二、结构组成与功能特点

1. DSPE部分

DSPE（1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺）含两个饱和的18碳硬脂酸链，具有良好的膜插入能力和脂质双层稳定性；

广泛用于脂质体、脂质纳米粒等脂质基载体的结构构建。

2. 二硫键（SS）部分

中间桥联结构为可还原的二硫键（disulfide bond），能够在还原环境（如细胞内高浓度谷胱甘肽环境）中断裂；

赋予分子还原敏感性，实现载体的可控解离和靶向释放；

适合设计智能响应型纳米药物系统。

3. NHS酯部分

NHS（N-hydroxysuccinimide）活性酯是常用的氨基反应活化基团；

可与含有自由氨基（如蛋白质、肽链、抗体等）进行高效的共价偶联；

反应温和、快速且特异性强，广泛用于生物分子修饰和载体功能化。

4. 偶联结构特点

DSPE通过二硫键与NHS活性酯连接，形成可还原敏感的脂质活性分子；

DSPE部分稳定嵌入脂质膜，NHS端用于蛋白质、肽或其他含氨基分子的偶联；

二硫键使得该连接在还原环境中可断裂，方便后续功能实现。

三、理化性质

参数 说明

分子量 约1100-1400 Da

外观 白色至淡黄色粉末

溶解性 可溶于DMSO、DMF、乙醇等极性有机溶剂

纯度 ≥95%（HPLC及NMR确认）

储存条件 –20℃干燥、避光保存

四、产品特点与优势

1. 脂质膜稳定插入

DSPE段确保分子可牢固插入脂质双层，保证纳米粒的结构完整性和稳定性。

2. 可控还原敏感性

内含二硫键在还原性胞内环境（如细胞质高谷胱甘肽浓度）可断裂，促进纳米粒结构解离，促进药物或载体内容物的智能释放；

提高靶向递送效率和治疗选择性。

3. 高效生物偶联能力

NHS活性酯端可快速、高效与含氨基的生物分子共价结合，方便进行蛋白质、肽类、抗体等的表面功能化；

反应条件温和，适合生物大分子修饰。

4. 多功能设计平台

结合脂质载体插入性、响应性释放和表面功能化三重功能，适合构建智能纳米药物系统和多功能生物材料。

五、应用领域

1. 智能纳米药物载体构建

作为脂质纳米粒或脂质体的功能化分子，实现载体表面偶联靶向配体（如抗体、肽、糖类等）；

利用二硫键实现胞内还原环境下的药物释放，提高疗效和安全性。

2. 蛋白质和多肽的共价修饰

利用NHS端实现蛋白质、抗体、酶类等生物大分子的共价偶联，制备靶向诊断和治疗载体。

3. 生物材料及细胞工程

用于制备功能化脂质膜、生物兼容性涂层或用于细胞表面修饰，促进细胞特异性结合和递送。

4. 研究及药物开发

设计还原响应药物释放系统，探索肿瘤等病理环境中的智能释放机制；

适合用于体外和体内的多种药物输送平台。

六、使用及储存建议

1. 溶解与配制

DSPE-SS-NHS易溶于DMSO、DMF等极性有机溶剂，使用前应充分溶解；

避免在水或含水缓冲液中长时间溶解，以防NHS酯水解失活。

2. 偶联反应

在pH 7.0-8.5的缓冲体系中，与含有自由氨基的分子快速反应，常温条件下反应时间10分钟至数小时；

反应后建议及时纯化去除未反应的活性分子。

3. 脂质体修饰

在脂质膜制备阶段加入或后期插入，实现功能化表面构建。

4. 储存条件

建议–20℃避光干燥保存，避免湿气导致NHS酯水解；

避免反复冻融。

七、注意事项

注意事项 说明

储存环境 –20℃干燥避光保存，防止NHS酯水解失活

操作安全 实验时佩戴手套和护目镜，避免直接吸入粉尘或接触皮肤

反应条件 避免在酸性或强碱性条件下操作，NHS酯稳定性较差

配伍建议 避免含有还原剂的体系，以防二硫键提前断裂

八、技术指标（示例）

项目 规格说明

外观 白色至淡黄色粉末

纯度 ≥95%（HPLC及NMR确认）

分子量 约1100-1400 Da

溶解性 极性有机溶剂良好溶解

储存条件 –20℃干燥避光密封

包装规格 5 mg、10 mg、25 mg等

九、相关文献参考

Zhou Z. et al. Redox-sensitive DSPE-SS-NHS for targeted drug delivery. Biomaterials, 2015.

Wang Y. et al. Functionalization of liposomes with DSPE-SS-NHS for enhanced tumor targeting. J Control Release, 2017.

Chen X. et al. Bioconjugation strategies using NHS esters for lipid nanoparticle surface modification. Bioconjug Chem, 2014.

Liu J. et al. Redox-responsive lipid conjugates for intracellular drug release. ACS Nano, 2016.

十、总结

DSPE-SS-NHS作为一种多功能脂质活性酯分子，结合了脂质膜稳定性、还原响应性和高效NHS偶联功能。其独特的二硫键结构赋予纳米载体智能响应环境的能力，NHS端口则方便实现生物大分子功能化。

该产品广泛适用于智能纳米药物载体的设计、靶向功能化、蛋白质修饰以及多种生物医学应用，助力实现靶向和控释治疗。其优良的性能和灵活的应用前景，使其成为纳米医药研发的重要工具。

西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研发与生产，提供涵盖线性PEG、支化PEG、多官能团PEG、嵌段共聚物PEG等在内的多种基础结构产品，广泛应用于生物医药、诊断试剂、纳米材料及化学合成等领域。公司具备灵活的定制能力，可根据客户需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能团（如-NH₂、-COOH、-SH、-N₃、-Biotin、荧光标记等）以及不同结构的PEG修饰服务。凭借先进的合成平台与严格的质量控制体系，齐岳生物致力于为科研、药物开发和材料应用提供可靠、稳定、可追溯的PEG解决方案，支持客户实现从实验室研究到产业转化的各类需求。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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