产品名称:FMOC-NH-PEG-NHS的结构与功能
结构与功能解析
1.1 芴甲氧羰基(Fmoc)
核心特性:
氨基保护基团:Fmoc基团在碱性条件下稳定,可在酸性条件(如20%哌啶/DMF)下快速脱除,释放游离氨基(–NH₂),广泛用于多肽合成和蛋白质化学修饰。
紫外吸收特性:Fmoc在301 nm处有特征吸收,便于反应监测和纯化。
功能定位:
作为“可逆保护锚点”,在合成过程中保护氨基,反应完成后通过脱保护暴露氨基,用于后续修饰。
1.2 亚胺键(NH)
核心特性:
反应活性:亚胺键(–NH–)可通过还原胺化反应与醛基(–CHO)或酮基(–C=O)结合,生成稳定的C–N键。
条件温和:还原胺化反应通常在弱酸性条件(pH 4-6)下进行,无需强还原剂(如氰基硼氢化钠)。
功能定位:
作为“连接桥梁”,通过亚胺键将Fmoc和PEG模块结合,同时提供反应位点。
1.3 聚乙二醇(PEG)
核心特性:
柔韧链状结构:由重复的乙二醇单元(–(CH₂CH₂O)ₙ–)组成,分子量可调(如PEG2000、PEG5000),提供空间隔离并减少位阻。
亲水性:增强试剂在生理缓冲液中的溶解性,降低非特异性吸附。
功能定位:
“隐形”效应:减少FMOC-NH-PEG-NHS标记物与细胞膜或蛋白质的非特异性结合,延长体内循环时间(如药物递送系统中提高生物利用度)。
模块连接桥梁:通过柔韧链连接Fmoc和NHS,平衡反应活性与空间构象。
1.4 NHS(N-羟基琥珀酰亚胺酯)
核心特性:
活性酯基团:在pH 7-9条件下可与伯胺(–NH₂)发生亲核取代反应,生成稳定的酰胺键,反应速率快(数分钟至数小时),产率高(>90%)。
功能定位:
共价修饰“锚点”:将Fmoc-NH-PEG模块通过酰胺键连接到蛋白质(如抗体、酶)、多肽或细胞表面的氨基上。
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