产品名称:BOC-NH-PEG-NHS的化学结构与功能
化学结构与功能
(1)叔丁氧羰基(BOC)
结构:
由 叔丁氧基(-OC(CH₃)₃) 与 羰基(-C(=O)-) 组成,化学式为C₅H₉O₂。
功能:
氨基保护基:
在多肽或蛋白质合成中,BOC基团通过 酸敏感的脲键 连接氨基(-NH₂),可在 三氟乙酸(TFA)或盐酸(HCl) 溶液中脱除(pH < 1),避免碱性条件对侧链敏感基团(如Trp、Cys)的破坏。
稳定性:
BOC基团在 中性或碱性条件 下稳定,适合与 Fmoc基团 联用(如双保护基策略)。
(2)亚氨基(-NH-)
结构:
由 氮原子(N) 与 两个碳原子(C) 通过单键连接,形成 C-N- 结构。
功能:
连接桥梁:
将BOC基团与PEG链连接,形成 BOC-NH-PEG 结构,提供 柔性连接,减少空间位阻。
反应活性:
亚氨基可参与 还原胺化 或 亲核加成反应,进一步修饰生物分子(如糖类、脂类)。
(3)聚乙二醇(PEG)
结构:
由 聚乙二醇链 组成,分子量可调(如PEG2000、PEG5000)。
功能:
提高生物相容性:
减少材料表面的 蛋白质非特异性吸附(抗污性能),降低免疫原性。
延长体内循环时间:
在药物递送系统中,PEG化可避免被 网状内皮系统(RES) 快速清除。
调节材料柔韧性:
PEG链长影响修饰后的空间位阻和柔韧性,需根据应用场景优化。
(4)N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS)
结构:
由 琥珀酰亚胺环 与 酯基(-COO-) 组成,化学式为C₆H₅NO₄。
功能:
活性酯基团:
可与 氨基(-NH₂) 发生 亲核取代反应,生成稳定的 酰胺键(-NH-CO-),反应条件温和(pH 7.2-8.5,室温)。
特异性修饰氨基:
广泛用于多肽、蛋白质、纳米材料表面修饰的氨基(如赖氨酸残基)。。
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