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BOC-NH-PEG-NHS的化学结构与功能
发布时间:2025-06-30     作者:wyh   分享到:

产品名称:BOC-NH-PEG-NHS的化学结构与功能

化学结构与功能

(1)叔丁氧羰基(BOC)

结构:

由 叔丁氧基(-OC(CH₃)₃) 与 羰基(-C(=O)-) 组成,化学式为C₅H₉O₂。

功能:

氨基保护基:

在多肽或蛋白质合成中,BOC基团通过 酸敏感的脲键 连接氨基(-NH₂),可在 三氟乙酸(TFA)或盐酸(HCl) 溶液中脱除(pH < 1),避免碱性条件对侧链敏感基团(如Trp、Cys)的破坏。

稳定性:

BOC基团在 中性或碱性条件 下稳定,适合与 Fmoc基团 联用(如双保护基策略)。

(2)亚氨基(-NH-)

结构:

由 氮原子(N) 与 两个碳原子(C) 通过单键连接,形成 C-N- 结构。

功能:

连接桥梁:

将BOC基团与PEG链连接,形成 BOC-NH-PEG 结构,提供 柔性连接,减少空间位阻。

反应活性:

亚氨基可参与 还原胺化 或 亲核加成反应,进一步修饰生物分子(如糖类、脂类)。

(3)聚乙二醇(PEG)

结构:

由 聚乙二醇链 组成,分子量可调(如PEG2000、PEG5000)。

功能:

提高生物相容性:

减少材料表面的 蛋白质非特异性吸附(抗污性能),降低免疫原性。

延长体内循环时间:

在药物递送系统中,PEG化可避免被 网状内皮系统(RES) 快速清除。

调节材料柔韧性:

PEG链长影响修饰后的空间位阻和柔韧性,需根据应用场景优化。

(4)N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS)

结构:

由 琥珀酰亚胺环 与 酯基(-COO-) 组成,化学式为C₆H₅NO₄。

功能:

活性酯基团:

可与 氨基(-NH₂) 发生 亲核取代反应,生成稳定的 酰胺键(-NH-CO-),反应条件温和(pH 7.2-8.5,室温)。

特异性修饰氨基:

广泛用于多肽、蛋白质、纳米材料表面修饰的氨基(如赖氨酸残基)。。

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BOC-NH-PEG-NHS

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