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DBCO-NHS ester,二苯并环辛炔琥珀酰亚胺酯的反应机理
发布时间:2025-07-03     作者:wyh   分享到:

产品名称:DBCO-NHS ester,二苯并环辛炔琥珀酰亚胺酯的反应机理

反应机理

1. DBCO与叠氮化物的反应(SPAAC)

反应类型:无铜点击化学(Copper-Free Click Chemistry)。

机理:

DBCO的应变炔烃环与叠氮化物的氮原子发生亲核进攻,形成六元环过渡态。

过渡态分解,生成1,4-二取代-1,2,3-三唑环(高稳定性产物)。

特点:

反应条件温和:可在水相、室温下进行,无需催化剂。

生物相容性高:避免铜离子对细胞的毒性。

选择性较强:仅与叠氮化物反应,不干扰其他官能团。

DBCO-NHS ester,二苯并环辛炔琥珀酰亚胺酯

2. NHS酯与氨基的反应

反应类型:亲核取代反应(酰胺键形成)。

机理:

NHS酯的羰基碳被氨基的氮原子亲核进攻,形成四面体中间体。

中间体分解,释放NHS(副产物)并形成酰胺键。

特点:

反应速率快:通常在30分钟至数小时内完成。

pH依赖性:最佳反应pH为7-9(羧酸根负电荷增强亲核性)。

副产物易去除:NHS可溶于水,通过透析或离心去除。

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