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1026987-94-9,DUPA(OtBu)-OH的化学结构与特点
发布时间:2025-07-03     作者:zyl   分享到:

DUPA(OtBu)-OH 是一种含有保护基的氨基酸衍生物,全称通常指 2-[3-(1,3-Dicarboxypropyl)ureido]pentanedioic acid 的 tert-丁氧羰基(OtBu)保护形式的羧基衍生物。它是 DUPA 分子的中间体或衍生物,广泛用于肽合成及靶向药物设计中。

化学结构与特点

(OtBu) 是 tert-丁氧羰基保护基,主要保护羧基,使其在有机合成或肽合成过程中保持稳定,避免羧基发生非特异性反应。

-OH 表示分子末端带有游离羧基。

英文名 DUPA(OtBu)-OH

CAS号 1026987-94-9

分子量 488.57

分子式 C23H40N2O9


	DUPA(OtBu)-OH

主要应用

肽合成与修饰
在固相肽合成(SPPS)过程中,DUPA(OtBu)-OH 用作含有保护基的前体,防止羧基在反应条件下过早发生副反应,确保合成的准确性和产率。

靶向药物开发
DUPA 作为靶向前列腺特异膜*原(PSMA)的配体,广泛应用于放射性药物和分子探针的设计中。DUPA(OtBu)-OH 的保护形式便于化学修饰,方便与螯合剂、放射性核素或其他功能分子偶联。

有机合成中间体
其稳定的保护结构使其成为合成多功能分子的关键中间体,便于分子多样性设计和后续脱保护。

保护基特点

tert-丁氧羰基(OtBu) 是一种酸敏感的保护基,能够在较温和的酸性条件下(如三氟乙酸,TFA)脱除,恢复游离羧基。

OtBu 保护基稳定于中性和碱性条件,适合多步合成的保护策略。

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