PCL-N3

PCL-N₃：支持生物正交修饰的可降解功能聚酯

PCL-N₃（Azide-terminated Polycaprolactone）产品信息介绍

1. 产品简介

PCL-N₃ 是一种末端含有叠氮（–N₃）官能团的聚己内酯（Polycaprolactone）衍生物，是用于“点击化学”（Click Chemistry）构建高功能聚合物、纳米材料、生物材料和药物载体的关键中间体。PCL 作为一种生物可降解、亲脂性的聚合物，广泛用于纳米医学、生物材料、组织工程和控释载体等领域，而叠氮基团的引入，使其具备进一步共价修饰功能，特别适合用于构建结构精确的嵌段共聚物或表面官能化纳米粒子。

2. 分子结构组成

PCL-N₃ 的基本结构如下：

mathematica

N₃–[CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CO–O]ₙ–H

主体为线性ε-己内酯（ε-caprolactone）开环聚合而成的聚己内酯（PCL）链；

一端为叠氮基团（–N₃），用于参与 Huisgen 1,3-偶极环加成（即经典点击反应）；

另一端为羟基（或封端为氢），亦可根据需求引入其他官能团（如羧基、氨基、马来酰亚胺等）。

3. 理化性质

性质 参数范围（参考值）

分子式 N₃–PCL–OH 或 N₃–PCL–H

分子量（Mn） 常见为 1k、2k、5k、10k、20k Da

外观 白色至微黄色蜡状固体或油状液体

溶解性 可溶于氯仿、THF、DMSO、二氯甲烷等

玻璃化转变温度（Tg） –60 °C 左右

熔点（Tm） 50–60 °C（取决于分子量）

降解方式 水解、酯酶催化降解

4. 功能特点

✅ 生物可降解：PCL 为 FDA 批准的可植入级别生物材料，降解产物为 ε-羟基己酸，可被人体代谢。

✅ 叠氮末端反应活性高：可与炔基（Alkyne）结构通过点击化学共价连接，反应条件温和、专一性强。

✅ 分子结构灵活：可根据需要设计为线性、支化、星型、嵌段型等不同拓扑结构。

✅ 亲脂性高：适合包载疏水性小分子药物，如紫杉醇、环孢素、顺铂、香豆素类等。

5. 应用方向

5.1. 点击化学构建嵌段共聚物

PCL-N₃ 可与其他含炔基的聚合物（如 mPEG-Alkyne、PEG-b-PLA-Alkyne、PDMAEMA-Alkyne 等）进行“铜催化叠氮-炔点击反应（CuAAC）”，生成 ABA、ABC、星型、刷状等功能共聚物，应用于：

自组装胶束、纳米粒子、聚合物囊泡（polymersomes）；

多功能药物递送系统；

水凝胶网络骨架构建。

5.2. 纳米粒子表面修饰

PCL-N₃ 可用于制备含叠氮基团的纳米粒子或载体，通过后期点击连接各种靶向配体或探针，包括：

RGD、抗体、糖链等靶向因子；

荧光染料如FITC-alkyne、Cy5.5-alkyne；

生物素-炔等亲和配体。

5.3. 可降解聚合物探针载体

叠氮修饰的 PCL 可作为小分子探针（如药物、染料、信号探针）的可降解性聚合物锚点，借助其降解能力实现控释功能。

6. 实验与使用建议

❖ 典型点击反应条件（CuAAC）

反应组分：PCL-N₃ + Alkyne-目标物

催化剂：CuSO₄ + Sodium Ascorbate（或CuBr/PMDETA）

溶剂：DMSO、THF、水等混合体系

温度：室温至40 °C

反应时间：1–12小时

注意事项：反应完成后需使用透析或柱层析去除铜残留。

❖ 溶解与处理

PCL-N₃可溶于多数有机溶剂（如氯仿、THF、二氯甲烷），但对水不溶；

高分子量产品（>10kDa）需温热或超声助溶；

建议低温避光干燥保存，避免叠氮基团水解或光敏分解。

7. 文献应用示例

Azide-functionalized PCL for drug-loaded nanoparticles

Journal of Controlled Release, 2019, 301: 23–35

→ 利用PCL-N₃与Alkyne-PEG点击合成核-壳结构纳米粒，实现紫杉醇控释。

Click chemistry for surface modification of PCL nanofibers

Biomacromolecules, 2020, 21(8): 3087–3096

→ PCL-N₃用于电纺膜表面点击修饰肽类促进细胞粘附。

Preparation of star-shaped amphiphilic copolymers with PCL-N₃

Macromolecules, 2021, 54(2): 455–463

→ PCL-N₃用于构建星型共聚物用于载药胶束自组装。

8. 储存与注意事项

建议储存温度：–20°C 干燥、避光；

叠氮基团稳定性：避免与强还原剂、强热、金属离子共存；

使用前：建议在惰性气氛（如氮气）中开瓶使用，必要时氩气保护；

可定制不同链长和多臂（如四臂PCL-N₃、星型PCL-N₃）结构，满足不同研究需求。

9. 总结与前景展望

PCL-N₃ 作为一类兼具可降解性与高反应活性的功能性高分子单元，是“智能材料”与“生物正交化学”交叉领域的重要研究工具。其优异的结构设计自由度与高度化学可控性，使其广泛适用于：

药物控释系统

生物医学材料改性

纳米诊疗平台构建

组织工程支架功能化

多组分可降解聚合物网络设计

未来，PCL-N₃ 在构建响应性多肽材料、生物探针释放系统、人工细胞膜等方面将具有更加广阔的应用潜力。

西安齐岳生物科技有限公司专业提供高品质的PLGA（聚乳酸-羟基乙酸共聚物）、PLA（聚乳酸）及PCL（聚己内酯）等生物可降解高分子材料，广泛应用于药物控释载体、组织工程支架、微球制备、缓释注射剂、纳米颗粒等前沿生物医药和科研领域。公司产品具备分子量可控、乳酸/羟基乙酸比例、可按需功能化改性等特点，支持定制羧基（-COOH）、氨基（-NH₂）、巯基（-SH）等活性基团，满足不同实验或产业化应用需求。齐岳生物始终坚持质量为本、创新驱动，致力于为国内外科研院所和企业提供稳定、可靠的高分子材料解决方案。欢迎咨询订购或定制服务。

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