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Fmoc-TK-NH2,芴甲氧羰酰基-酮缩硫醇-氨基的核心特性
发布时间:2025-07-04     作者:wyh   分享到:

产品名称:Fmoc-TK-NH2,芴甲氧羰酰基-酮缩硫醇-氨基的核心特性

核心特性

(1)化学性质

Fmoc保护基的脱除:

条件:20%哌啶/DMF(v/v),室温反应5-10分钟。

机制:哌啶作为碱,催化Fmoc基团的β-消除反应,生成 9-芴乙烯酮(可溶于有机溶剂)和游离氨基。

监测:通过 紫外光谱 检测290 nm处吸收峰消失(Fmoc基团的特征吸收)。

TK基团的还原响应性:

条件:10 mM GSH(模拟肿瘤微环境),37℃反应2-4小时。

机制:GSH的巯基(-SH)攻击TK基团的硫醇键,导致 C-S键断裂,释放两端分子。

应用:用于设计 还原响应型药物递送系统,实现肿瘤靶向释放。

氨基末端的反应活性:

与羧酸反应:

条件:加入 EDC/NHS(活化羧酸),在PBS(pH 7.4)中室温反应2小时,生成酰胺键。

应用:偶联多肽、蛋白质或药物分子(如阿霉素)。

与异硫氰酸酯反应:

条件:在有机溶剂(如DMF)中室温反应1小时,生成硫脲键。

应用:引入荧光探针(如FITC)或生物素标签。

Fmoc-TK-NH2,芴甲氧羰酰基-酮缩硫醇-氨基

(2)物理性质

溶解性:

有机溶剂:易溶于 DMF、DMSO、NMP 等极性非质子溶剂(浓度≥10 mg/mL)。

水溶性:在PBS(pH 7.4)中溶解度较低(≤1 mg/mL),需通过 PEG化修饰 或 离子化 改善。

稳定性:

Fmoc保护状态:在酸性或中性条件下稳定(pH 2-8),但在碱性条件下(pH>9)易脱除。

TK基团:在氧化性环境(如H₂O₂)中稳定,但在还原性环境(如GSH)中易断裂。

氨基末端:需避免与 醛基 或 活性酯 长期接触,防止副反应(如席夫碱形成或酰胺键生成)。

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