TBTA,全称为tris(benzyltriazolylmethyl)amine,是一种常用的有机配体,广泛应用于铜催化的“点击”化学反应(Copper-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition,简称CuAAC)中。TBTA通过与铜离子配位,显著提高了铜催化的效率和选择性,推动了生物正交化学和分子修饰技术的发展。
常用名 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺
英文名 Tris(benzyltriazolylmethyl)amine
CAS号 510758-28-8
分子量 530.626
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 762.4±70.0 °C at 760 mmHg
分子式 C30H30N10
熔点 132-143℃
闪点 414.9±35.7 °C
配位特性与催化作用
TBTA的最重要功能是作为铜催化剂体系中的配体,通过多齿配位稳定铜(I)离子,防止其在反应中发生氧化、聚合或沉淀提升了铜催化的“点击”反应效率。具体表现为:
稳定铜(I)活性中心:TBTA与Cu(I)离子形成稳定的配合物,有效抑制铜离子氧化成Cu(II)或形成无活性的铜聚合物。
促进催化反应速率:配体通过合理调节电子密度和空间位阻,提高了铜催化叠氮化物与炔烃的环加成反应速率和选择性。
减小铜离子对生物大分子的毒性:通过配位减少游离铜离子的浓度,降低铜离子对生物体系的损伤,适合在生物正交化学中应用。
在“点击”化学中的应用
“点击”化学,尤其是铜催化叠氮-炔环加成反应,是一种高效、温和且特异性的分子连接方式,广泛应用于化学、生物学及材料科学领域。TBTA配体在其中扮演重要角色:
生物分子标记和修饰
TBTA配合铜催化体系,可在水性环境下高效完成蛋白质、核酸、多糖等生物大分子的功能化修饰,实现荧光染料标记、药物连接或探针合成。
聚合物与材料合成
通过TBTA辅助的CuAAC反应,能够合成结构精确、功能多样的聚合物和高分子材料,用于智能材料、纳米载体及传感器开发。
药物化学与药物载体设计
利用TBTA促进的点击反应,药物与靶向分子高效连接,提高药物递送的精准性和治疗效果。
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