产品名称：双琥珀酰亚胺戊二酸酯的反应特性与机制

反应特性与机制

（1）核心反应：与氨基的偶联

反应条件：

溶剂：极性非质子溶剂（如DMF、DMSO）或缓冲液（如PBS，pH 7.0-7.5）。

温度：室温（20-25℃）或低温（4℃）以减少副反应。

时间：通常30分钟至2小时，取决于底物浓度和反应体系。

反应机制：

NHS酯活化：DSG的NHS酯基团与目标分子（如蛋白质、多肽）的 伯氨基（-NH₂） 发生亲核取代反应。

酰胺键形成：NHS酯被氨基攻击，释放 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS），生成稳定的 酰胺键（-CO-NH-）。

交联产物：若目标分子含多个氨基，DSG可介导分子内或分子间交联，形成二聚体、多聚体或网络结构。

反应式：

DSG + 2 R-NH₂ → DSG-(NH-R)₂ + 2 NHS

（R代表含氨基的生物分子，如蛋白质、多肽或聚合物）

（2）选择性

氨基特异性：

DSG优先与 伯氨基 反应，对仲氨基（如脯氨酸侧链）反应活性较低。

在生理pH（7.4）下，赖氨酸（Lys）侧链的ε-氨基和N端α-氨基是主要反应位点。

避免副反应：

需控制反应条件（如pH、温度）以减少与 羟基（-OH） 或 巯基（-SH） 的非特异性反应。

可通过添加 竞争性抑制剂（如甘氨酸） 淬灭未反应的DSG，降低背景交联。

（3）动力学参数

反应速率：

DSG的NHS酯在PBS（pH 7.4）中半衰期约 10-30分钟，需快速加入底物以避免水解。

与蛋白质的反应速率取决于氨基密度和空间位阻，通常在 10²-10³ M⁻¹s⁻¹ 范围内。

平衡常数：

酰胺键形成的平衡常数（K_eq）约 10⁴-10⁵ M⁻¹，表明反应倾向于生成产物。

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