5-Vinyl-2′-deoxyuridine (VdU)，中文名称为 5-乙烯基-2′-脱氧尿苷，是一种经常应用于核酸化学、分子生物学和化学生物学研究的重要核苷衍生物。它属于修饰型脱氧核苷，其分子结构在胸苷（dT）或脱氧尿苷（dU）基础上，于嘧啶环的 5 位引入了乙烯基基团。

英文名 5-vinyl-2'-deoxyuridine

CAS号 55520-67-7

分子量 254.23900

密度 1.516g/cm3

沸点 N/A

分子式 C11H14N2O5

熔点 N/A

分子结构与化学特征

VdU 的核心骨架仍然是 2′-脱氧核苷，包含嘧啶碱基（尿嘧啶）和 2′-脱氧核糖。其显著特征是碱基的 C5 位上连接了一个乙烯基基团（-CH=CH₂）。这一不饱和基团不仅改变了分子的电子性质，也为后续多种化学修饰或偶联反应提供了反应位点。

乙烯基基团可以参与多种“点击化学”反应（例如羟基自由基加成、自由基聚合反应等），这使得 VdU 成为开发功能化核酸探针或生物材料的原料。

应用领域

1. 寡核苷酸合成与探针开发

VdU 是核酸化学领域中备受关注的修饰单体。在固相合成寡核苷酸过程中，VdU 可被引入到特定位点，从而在寡核苷酸链上生成具有乙烯基功能基团的位点。这些位点可用于：

后续共价偶联荧光染料

连接生物探针或配体

与药物或功能性分子耦合

这样的设计可制备出多功能核酸探针，用于分子成像、靶标识别以及基因检测。

2. 生物正交化学（Bioorthogonal Chemistry）

乙烯基基团是一种出色的化学“手柄”，能够与多种化学试剂进行反应，同时对生物体系具有较低的干扰。在生物正交化学领域，VdU 常用于：

与硫醇、叠氮化合物或其他活性基团反应，进行分子标记

在细胞或体内体系中实现精准的核酸标记

构建多功能纳米药物载体

3. DNA 结构与功能研究

VdU 在研究 DNA 结构和相互作用方面也具有重要价值。其 5-位修饰可：

改变 DNA 双螺旋的稳定性

改变碱基配对特性

用作研究 DNA-蛋白质相互作用的化学探针

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