5-Vinyl-uridine (5-乙烯基尿苷) 是一种重要的嘧啶核苷衍生物，在核酸化学、RNA 修饰、生物探针开发以及化学生物学领域具有越来越重要的应用价值。它的结构与天然核苷尿苷（uridine, Urd）类似，但在嘧啶碱基的 5 位引入了乙烯基（-CH=CH₂）官能团。

分子结构与化学特征

5-Vinyl-uridine 的核心仍是核苷结构，由嘧啶碱基（尿嘧啶）和核糖（D-ribose）组成。其最大特征是碱基的 C5 位连有乙烯基基团。该基团不仅改变了分子的电子结构，还为其提供了额外的化学反应活性。

乙烯基基团是一个典型的碳碳双键官能团，能够在温和条件下参与多种加成反应，包括：

自由基加成

光引发反应

Click Chemistry（如硫醇-烯反应）

英文名 5-vinyl-uridine

CAS号 55520-64-4

分子量 270.23900

分子式 C11H14N2O6

熔点 N/A

合成方法

5-Vinyl-uridine 通常的合成路线为：

以 5-碘尿苷或 5-溴尿苷为起始原料

通过 Heck 偶联反应或其他碳碳偶联反应，与乙烯基来源（如乙烯、乙烯基硼酸酯等）进行反应

经提纯和结晶，得到高纯度的 5-Vinyl-uridine

应用领域

1. RNA 化学修饰

5-Vinyl-uridine 是 RNA 化学修饰的重要单体。它可以在体外合成过程中被掺入 RNA 链中，用于：

制备带有功能性位点的 RNA 探针

研究 RNA 的结构、折叠和相互作用

开发用于检测、追踪和调控 RNA 的新型工具

乙烯基基团可用于与荧光染料、亲和标记或其他功能分子的偶联，赋予 RNA 分子新的物理化学性质。

2. 生物正交化学 (Bioorthogonal Chemistry)

乙烯基基团作为生物正交化学的活性基团之一，可以与多种试剂反应而不干扰细胞内正常的生化过程。这在活细胞环境中尤其重要，可用于：

在细胞或体内体系中对 RNA 实现精准标记

研究 RNA 在细胞中的动态行为

开发生物传感器或成像探针

例如，乙烯基基团能够通过光化学交联或者硫醇-烯点击化学进行快速、高效的偶联反应。

3. 荧光标记与成像

通过乙烯基基团与荧光团的偶联，5-Vinyl-uridine 可用于：

RNA 荧光标记

高分辨率细胞成像

单分子跟踪实验

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