5-Vinyl-uridine (5-乙烯基尿苷) 是一种重要的嘧啶核苷衍生物,在核酸化学、RNA 修饰、生物探针开发以及化学生物学领域具有越来越重要的应用价值。它的结构与天然核苷尿苷(uridine, Urd)类似,但在嘧啶碱基的 5 位引入了乙烯基(-CH=CH₂)官能团。
分子结构与化学特征
5-Vinyl-uridine 的核心仍是核苷结构,由嘧啶碱基(尿嘧啶)和核糖(D-ribose)组成。其最大特征是碱基的 C5 位连有乙烯基基团。该基团不仅改变了分子的电子结构,还为其提供了额外的化学反应活性。
乙烯基基团是一个典型的碳碳双键官能团,能够在温和条件下参与多种加成反应,包括:
自由基加成
光引发反应
Click Chemistry(如硫醇-烯反应)
英文名 5-vinyl-uridine
CAS号 55520-64-4
分子量 270.23900
分子式 C11H14N2O6
熔点 N/A
合成方法
5-Vinyl-uridine 通常的合成路线为:
以 5-碘尿苷或 5-溴尿苷为起始原料
通过 Heck 偶联反应或其他碳碳偶联反应,与乙烯基来源(如乙烯、乙烯基硼酸酯等)进行反应
经提纯和结晶,得到高纯度的 5-Vinyl-uridine
应用领域
1. RNA 化学修饰
5-Vinyl-uridine 是 RNA 化学修饰的重要单体。它可以在体外合成过程中被掺入 RNA 链中,用于:
制备带有功能性位点的 RNA 探针
研究 RNA 的结构、折叠和相互作用
开发用于检测、追踪和调控 RNA 的新型工具
乙烯基基团可用于与荧光染料、亲和标记或其他功能分子的偶联,赋予 RNA 分子新的物理化学性质。
2. 生物正交化学 (Bioorthogonal Chemistry)
乙烯基基团作为生物正交化学的活性基团之一,可以与多种试剂反应而不干扰细胞内正常的生化过程。这在活细胞环境中尤其重要,可用于:
在细胞或体内体系中对 RNA 实现精准标记
研究 RNA 在细胞中的动态行为
开发生物传感器或成像探针
例如,乙烯基基团能够通过光化学交联或者硫醇-烯点击化学进行快速、高效的偶联反应。
3. 荧光标记与成像
通过乙烯基基团与荧光团的偶联,5-Vinyl-uridine 可用于:
RNA 荧光标记
高分辨率细胞成像
单分子跟踪实验
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