产品名称:TCO-PEG-OH的高反应活性与生物正交性
一、化学结构与组成
TCO(反式环辛烯)
结构特点:TCO是一种具有高反应活性的环烯烃,其反式构型使其能够与四嗪(Tetrazine)发生快速、特异的生物正交反应(即逆电子需求Diels-Alder反应,iEDDA)。
功能作用:TCO作为生物正交反应的“点击手柄”,可用于连接荧光染料、药物、抗体或其他功能分子,实现分子的多功能化。
PEG(聚乙二醇)
结构特点:PEG是由多个乙二醇单元组成的聚合物链,分子量可调(如PEG2000、PEG5000)。
功能作用:PEG链的引入提高了分子的水溶性和生物相容性,减少了非特异性吸附和免疫原性(即“隐形”效应)。同时,PEG链作为间隔臂,优化了TCO与后续功能基团(如OH)之间的空间距离。
OH(羟基)
结构特点:OH是一个活性官能团,能参与多种化学反应(如酯化、醚化、缩合反应)。
功能作用:OH可用于进一步修饰TCO-PEG,如连接药物、生物素、荧光染料或其他功能分子,实现分子的多功能化。此外,OH还可作为亲水基团,增强分子的水溶性。
二、性质与特点
高反应活性与生物正交性
TCO与四嗪的iEDDA反应具有快速(反应速率常数可达10³-10⁴ M⁻¹s⁻¹)、特异、无需催化剂的特点,适用于活体环境下的生物正交标记与成像。
OH基团的存在使TCO-PEG-OH能通过化学修饰连接多种功能分子,扩展了其应用范围。
良好的生物相容性与稳定性
PEG链的引入提高了分子的水溶性和生物相容性,减少了非特异性结合和免疫原性。
TCO在生理条件下相对稳定,但能在与四嗪反应时迅速消耗,实现高效连接。
OH基团在生理pH下稳定,但能参与多种化学反应,实现分子的功能化。
多功能性
TCO-PEG-OH可通过TCO基团与四嗪修饰的分子(如荧光染料、药物、抗体)连接,同时通过OH基团进一步修饰,实现药物递送、成像和治疗的整合。
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