Amino-11-ddUTP是一种核苷酸类似物,是脱氧尿苷三磷酸(ddUTP)的氨基衍生物,化学结构中特别引入了一个含11个碳原子的氨基修饰侧链,连接于核苷的第11位碳上。
其分子式通常标示为氨基-11-ddUTP,CAS号为439077-17-5。这种修饰不仅保留了ddUTP的关键特性,同时在分子末端带有一个活性氨基基团,便于进一步的生物化学修饰和功能化。Amino-11-ddUTP因其特殊结构及生物学功能,广泛应用于分子生物学、基因测序、DNA标记和荧光探针开发等多个领域。
英文名称: Amino-11-ddUTP
中文名称: Amino-11-ddUTP
MF: C18H29N4O14P3
MW: 618.36
CAS: 439077-17-5
化学结构与性质
Amino-11-ddUTP由三个主要组成部分构成:脱氧尿苷三磷酸(ddUTP)骨架、11个碳原子的空间臂及其末端的氨基功能团。ddUTP分子因缺少2'位羟基(deoxy-)且3'位羟基被氢替代(dideoxy-),导致其不能再作为DNA链延伸的底物,因此被广泛用作链终止剂。空间臂的引入使得氨基基团远离核苷部分,减少对核酸聚合酶作用的影响,同时为后续化学修饰提供了方便的“挂钩”。
Amino-11-ddUTP在水中具有良好的溶解性,通常以冻干粉或缓冲溶液形式供应。其稳定性较好,适合在-20°C下避光保存,避免多次冻融。
主要功能与应用
链终止与基因测序
Amino-11-ddUTP作为一种链终止核苷酸,在Sanger测序及相关DNA合成终止技术中发挥重要作用。DNA聚合酶将其掺入DNA链后,由于缺乏3'羟基,延伸反应被阻止,从而产生不同长度的终止片段,辅助解析DNA序列。氨基修饰的ddUTP为测序片段的后续标记和检测提供了化学活性位点。
DNA标记与探针制备
带有末端氨基的Amino-11-ddUTP可以通过与NHS酯、异硫氰酸酯等活性基团的反应,实现荧光染料、生物素、放射性标记或其他功能分子的共价连接,生成标记的DNA探针,便于在原位杂交(FISH)、Northern blot、Southern blot等技术中检测目标序列。
功能化合成与分子修饰
氨基侧链为化学修饰提供了理想的结合位点,使得Amino-11-ddUTP能够作为合成生物学中功能化核苷酸的中间体。通过连接多种探针、亲和标签或药物分子,可用于DNA纳米技术、药物递送系统及生物传感器的构建。
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