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tert-Butyl-DCL-hexyl-NHS ester的​应用领域
发布时间:2025-07-08     作者:zyl   分享到:

tert-Butyl-DCL-hexyl-NHS ester 是一种人工合成的小分子活性酯类化合物,主要由三部分构成:叔丁基(tert-butyl)保护基团、DCL-hexyl 脂肪族链段以及 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)活性官能团。

结构组成与功能解读

tert-Butyl 保护基团
该基团作为一种常用的羧基保护单元,具有良好的稳定性和易脱除特性,能在合成过程中保护羧基避免副反应。遇到酸性条件(如三氟乙酸)时可迅速脱除,还原为羧酸,为后续修饰或反应提供活性位点。

DCL-hexyl 脂肪族链段
“DCL”通常代表一种带有手性中心或双亲特性的结构基元,这里搭配一个六碳直链烷基(hexyl)提供了适当的疏水性和空间延展性,有助于调节化合物的溶解性与构象灵活性。在实际应用中,它能作为疏水连接臂或疏水修饰基团引导分子进入特定微环境,例如脂质体或细胞膜表面。

NHS 酯活性基团
N-羟基琥珀酰亚胺酯是最常见的酯化活性基团之一,能在中性至弱碱性条件下(如pH 7.2-8.5)与一级胺迅速、高效地形成稳定的酰胺键。

tert-Butyl-DCL-hexyl-NHS ester

理化性质

外观:通常为白色或类白色固体或粉末

溶解性:溶于DMSO、DMF、乙腈等有机溶剂,可部分溶于水/乙醇混合溶剂

稳定性:对湿气敏感,需在干燥、避光、低温环境(如-20°C)下保存;NHS酯部分在水溶液中易水解,需现配现用

官能团反应性:NHS酯可与伯胺发生酰胺化反应;tert-butyl保护基可在酸性条件下脱除

应用领域

生物分子偶联
tert-Butyl-DCL-hexyl-NHS ester 可用于与蛋白质、肽或多肽段进行偶联。NHS酯与蛋白质表面的赖氨酸残基反应,修饰蛋白分子,引入新的功能基团或探针(如荧光染料、生物素、放射性螯合剂等)。

药物载体构建
通过与胺基功能化的聚合物(如PEG-NH₂、PLGA-NH₂、PCL-NH₂)反应,可在聚合物表面引入带保护的活性侧链,有利于进一步偶联药物或靶向配体,在纳米药物、脂质体和微球系统中提供连接桥梁。

材料表面功能化
用于玻璃、硅胶、金属、聚合物等表面含胺基材料的修饰,为构建生物传感器、细胞培养基底或抗体固定平台提供可控的修饰策略。

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