DBCO-C6-NH2,1255942-05-2,二苯并环辛炔碳6氨基的合成步骤
DBCO-C6-NH₂(Dibenzocyclooctyne-C6-amine)是一种功能化应变炔类化合物,具备良好的生物正交反应活性,常用于生物标记、荧光检测和表面修饰等领域。其结构由三部分组成:DBCO(dibenzocyclooctyne)基团提供应变环烃点击反应能力;C6六碳链作为柔性间隔臂,提高偶联效率;末端胺基可与羧酸、NHS酯、异氰酸酯等基团发生后续化学修饰反应。
该化合物的典型合成步骤如下:
合成DBCO核心结构:首先通过芳香炔类化合物与醛、二羧酸等起始物进行成环反应(如Sonogashira反应或苯并环辛烯构建法),合成具有张力炔环结构的 DBCO 核心。
六碳链引入:在 DBCO 分子的一端引入带有六碳直链的羟基或卤代烷基,通过亲核取代或醚化反应生成 DBCO-C6 中间体。
胺基修饰:利用末端卤代或酯基经胺化反应引入一级胺基(如与氨水或乙二胺反应),得到 DBCO-C6-NH₂ 目标产物。反应过程中需严格控制水分与氧气,以避免胺氧化或副反应。
纯化与表征:产物可通过柱层析、HPLC 等方法纯化,并用NMR、MS 和HPLC确认结构与纯度。
DBCO-C6-NH₂ 可进一步与NHS酯、羧酸、荧光探针、聚合物或生物分子偶联,用于构建功能化荧光探针、靶向探针、生物传感器等。其结构中六碳链提高了空间位阻耐受性,使其更适用于蛋白质表面修饰或纳米颗粒功能化等复杂体系中的偶联反应,是一种合成灵活、生物兼容性强的通用偶联试剂。
英文名称: DBCO-C6-NH2
中文名称: 二苯并环辛炔碳6氨基
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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