1-(4-氟苄基)-1H-吲哚-3-甲醛(CAS号:192997-23-2)
基本信息
化学名称:1-(4-氟苄基)-1H-吲哚-3-甲醛
分子式:C₁₆H₁₂FNO
分子量:255.27 g/mol
CAS号:192997-23-2
外观:浅黄色固体
应用领域:吲哚衍生物合成中间体,医药研发
结构特征
分子中吲哚结构是天然和药物活性分子的常见核心,3位的甲醛基团具有良好的反应活性,4-氟苄基的引入增加了分子的电子调节能力和疏水性。吲哚环提供平面刚性骨架,有助于与生物大分子结合。
合成方法
步骤一:吲哚-3-甲醛的合成,通常由吲哚的选择性甲酰化反应获得。
步骤二:通过亲核取代反应引入4-氟苄基侧链,采用4-氟苄基卤代物与吲哚氮的反应。
步骤三:纯化采用柱层析分离异构体和杂质。
合成要求控制反应温度和pH值,防止甲醛基团的聚合和副反应。
物理化学性质
熔点:约为120-130℃。
溶解性:可溶于二氯甲烷、乙醇等有机溶剂,微溶于水。
稳定性:甲醛官能团较为活泼,易发生缩合反应,需在低温和惰性气氛下保存。
光谱特征:
¹H-NMR可清晰观察到吲哚环及苄基的特征峰;
红外光谱有典型的醛基C=O拉伸峰。
应用背景
该化合物作为吲哚衍生物的关键中间体,在合成*肿瘤、*菌及神经活性吲哚药物中发挥重要作用。甲醛基的反应活性便于进一步结构修饰,拓展医药化学应用。
产地:西安齐岳生物
用途:科研
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