Suzuki–Miyaura反应(铃木-宫浦偶联反应)
Suzuki反应(铃木反应),也称作Suzuki偶联反应、Suzuki-Miyaura反应(铃木-宫浦反应),是一个较新的有机偶联反应,零价钯配合物催化下,芳基或烯基硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联。
该反应由铃木章在1979年报道,在有机合成中的用途很广,具强的底物适应性及官能团容忍性,常用于合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物,从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中
Suzuki–Miyaura反应是由铃木章(Akira Suzuki)与宫浦健夫(Norio Miyaura)于1979年开发的一种钯催化交叉偶联反应,主要用于有机卤化物(如芳基卤化物)与有机硼化合物(如芳基硼酸)的偶联生成碳-碳键,广泛用于药物合成、材料科学和天然产物修饰中。
该反应通常在碱性条件下进行,涉及到以下几个主要反应物与组分:卤代芳烃(如溴代苯)、有机硼酸或硼酸酯、钯催化剂(如Pd(PPh₃)₄)、碱(如K₂CO₃、NaOH)、溶剂(如THF、水或乙醇等)。
基本反应机理包括三个步骤:
1)钯(0)催化剂与芳基卤代物发生氧化加成,形成钯(II)中间体;
2)有机硼酸在碱性条件下进行迁移反应(transmetalation),将芳基转移到钯中心;
3)还原消除(reductive elimination)生成C-C键,同时再生钯(0)催化剂。
优点包括:
反应条件温和,官能团耐受性好;
芳基硼酸稳定、易于制备;
可用于制备复杂的生物活性化合物、OLED材料、共轭聚合物等。
应用实例:
生物活性分子合成(如非甾体*炎药Celecoxib);
多芳基结构的构建(用于OLED等电子材料);
多步合成中的交叉偶联策略。
产地:西安齐岳生物
用途:科研
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