常用名 N-芴甲氧羰基-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸
英文名 Fmoc-Ser(O-α-D-GalNAc(OAc)3)-OH
CAS号 120173-57-1
分子量 656.63400
密度 N/A
沸点 N/A
分子式 C32H36N2O13
熔点 N/A
分子结构与特性
GalNAc L-serine 是一种糖基化氨基酸,其中N-乙酰半乳糖胺(GalNAc)通过α-糖苷键连接至丝氨酸的侧链羟基。此结构在多种天然糖蛋白的O-连接糖基化(O-glycosylation)中广泛存在,特别是在黏蛋白等细胞外基质蛋白中具有重要的生物学功能。
Fmoc-Ser(Ac3GalNAcα)-OH 是用于肽合成的保护型糖基氨基酸。其上的GalNAc部分被三个乙酰基保护,防止合成过程中糖基的非特异性反应,同时Fmoc基团保护氨基端,保证肽链的正确合成顺序。
应用领域
肽合成中的糖基化模拟
Fmoc-Ser(Ac3GalNAcα)-OH 常用于固相肽合成(SPPS),用以引入特定的糖基化修饰,合成具有天然糖基化特征的肽段。此类修饰对研究糖蛋白结构和功能至关重要。
糖蛋白研究
GalNAc作为O-糖基化的核心结构,是研究蛋白质翻译后修饰及其生物活性调控的重要工具。
药物开发与生物材料
糖基化肽在抗体药物、疫苗设计及生物材料制备中具有潜力。GalNAc修饰的肽能够改善分子稳定性、增加靶向性及调节免疫反应,是现代生物医药研究中的热门领域。
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