BHQ-3 NHS，871240-94-7，荧光探针的合成步骤概述

BHQ-3 NHS酯（Black Hole Quencher-3 N-Hydroxysuccinimide Ester）是一种常用于荧光探针构建的高效非放射性猝灭剂，适用于可见光和近红外区多种荧光染料的荧光抑制。其结构核心为取代蒽醌类分子骨架，具有的光吸收范围（约620–730 nm），而不发射荧光，因此特别适用于FRET（荧光共振能量转移）探针和实时PCR探针等需要荧光淬灭的体系。

BHQ-3 NHS的合成过程包括以下关键步骤：

蒽醌骨架构建：首先以合适的芳香胺为起始原料，进行醌化反应，得到多取代的蒽醌核心。常用氧化剂包括重铬酸钾或过氧化氢，控制条件使其选择性氧化为醌酮结构。

引入芳香取代基：通过亲电芳香取代或偶联反应（如Suzuki或Heck反应），在蒽醌骨架上引入不同取代基以调节吸收光谱和电子性质，从而提高猝灭效率。

羧酸基团的引入：通过对侧链上的醇或卤代物进行氧化反应，得到稳定的羧基功能团，为后续酯化提供反应位点。

活化为NHS酯：在羧基引入后，使用N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）与碳二亚胺类偶联剂（如EDC或DCC）进行缩合反应，生成NHS酯活性中间体。该中间体具有良好的反应活性，能与含伯胺或仲胺的生物分子（如蛋白质或寡核苷酸）迅速形成稳定酰胺键。

产物经反应后，常通过硅胶柱层析或反相HPLC纯化，并进行LC-MS、UV-Vis 和 NMR 等表征确认结构。终产品应为深色固体，具有强烈吸收但无荧光发射。BHQ-3 NHS酯在荧光探针构建、分子信号探针合成及实时荧光定量PCR等领域具有重要应用价值。

英文名称： BHQ-3 NHS

中文名称： BHQ-3 NHS

MF： C37H38N7O4+

MW： 644.76

CAS： 871240-94-7

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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