BHQ-3 acid,1338332-66-3,荧光猝灭的结构合成
BHQ-3 Acid 是BHQ家族中具有自由羧酸官能团的荧光猝灭剂前体,适用于构建多种共价耦联体系,用于荧光探针、靶向递送载体及表面偶联反应中。该分子以取代蒽醌为核心,结构中包含扩展的芳香共轭体系和一个末端羧酸位点,具备高效能量转移猝灭特性与良好的化学修饰能力。
其合成路线重点在于以下几个方面:
蒽醌骨架的构建:合成从取代芳胺(如二甲氨基苯胺、甲氧基苯胺)出发,经过醌化反应获得三芳基蒽醌结构。这一结构决定了其猝灭吸收波段,通常位于620–730 nm,可有效熄灭Cy5、Alexa Fluor 647等染料。
链状连接基团的合成与插入:通过芳香亲核取代反应或酯交换反应,在蒽醌环上引入线性烷基或醚链以提升溶解性和空间位阻,末端设计为醇或卤代物以利于进一步转化。
羧酸基团的引入:通常通过氧化醇为羧酸(使用PCC、TEMPO等)或直接引入马来酸酐与胺类连接物进行开环反应获得羧酸功能。该步骤需避免蒽醌核心氧化或降解,因此控制温度与pH至关重要。
终产物纯化:BHQ-3 Acid 由于含有强紫红色的蒽醌类骨架,便于通过反相HPLC或层析纯化。其结构常通过核磁、红外(FTIR,羧酸COOH特征峰)及LC-MS 等方法进行验证。
作为一种中性或阴离子形式存在的有机酸,BHQ-3 Acid 可用于通过EDC/NHS 体系进一步活化为NHS酯或用于构建自组装单层、固相支持物连接。它在RNA原位杂交探针、分子印迹材料、核酸纳米结构和分析系统中具有高度实用性,为分子探针技术提供了稳定、非荧光、强猝灭的关键模块。
英文名称: BHQ-3 acid
中文名称: BHQ-3 酸
MF: C33H35N6O2+
MW: 547.68
CAS: 1338332-66-3
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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