BhQ-2-succinimide ester,荧光猝灭剂的合成及纯化过程
BHQ-2-succinimide ester(Black Hole Quencher-2 NHS酯)是一种用于分子探针构建的高效荧光猝灭剂,也是一种优异的酰化试剂和交联活化剂。其基本结构由一个黑洞猝灭团(BHQ-2)和一个活化的N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯组成。BHQ-2能够覆盖550–650 nm的吸收区,适配如TAMRA、Cy3、Alexa Fluor 546等染料;而NHS酯的结构赋予其与胺基迅速反应的能力,用于蛋白质、寡核苷酸和表面材料的共价修饰。
其合成过程一般分为以下几个步骤:
猝灭基团合成:BHQ-2的芳香骨架通过苯胺类化合物进行偶联反应构建,其中包括蒽醌、吖啶酮等共轭体系的精确修饰。此结构提供强吸收但不发射荧光,是实现“无背景信号”的关键。
羧基前体准备:将BHQ-2结构通过侧链引入一个末端羧酸基团,常采用烷基化反应或者酯交换等方式来确保连接桥既具柔性又稳定。
NHS酯化反应:在脱水剂(如DCC或EDC)存在下,BHQ-2-COOH与NHS缩合生成活化酯。此反应需在干燥溶剂(如DMF、DCM)中进行,并维持在0–25°C,以防止副反应和水解。
纯化过程:反应后经有机溶剂萃取、柱层析(硅胶或C18反相)或HPLC纯化,以去除副产物如脲或游离NHS。终产物通常为深红或暗紫色固体,具稳定的吸收光谱峰。
BHQ-2-succinimide ester 作为酰化试剂,反应高效且条件温和,能快速与蛋白或核酸上的伯胺或赖氨酸残基反应生成稳定的酰胺键。因此用于分子探针、实时PCR探针和荧光信号放大体系的构建,是高性能生物连接和分析的重要工具。
产品名称:BhQ-2-succinimide ester
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。
推荐产品:
吲哚菁绿修饰透明质酸
ICG-HA2k分子量可定制
ICG-HA2k
绿色荧光吲哚菁绿修饰透明质酸的应用领域
ICG-HA2k分子量可定制
CY5修饰透明质酸
仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.06.23