Benzylchlorodimethylsilane,1833-31-4,苄基二甲基氯硅烷的化学结构特点
Benzylchlorodimethylsilane 是一种常用的硅基保护剂,分子结构为 C₉H₁₃ClSi,由苄基(–CH₂Ph)和两个甲基连接在硅原子上,另外携带一个可被替代的氯原子。其结构特点使其既具有硅烷类化合物的高反应活性,又因苄基的存在而具备较强的空间位阻性与稳定性,从而成为一种理想的有机合成保护基前体,尤其适用于醇、酚类化合物的保护。
该化合物的反应活性来源于 Si–Cl 键,该键具有高亲电性,易于被亲核试剂如醇、酚、羧酸等进攻,从而形成稳定的 Si–O 键。保护反应通常在碱性条件(如吡啶、三乙胺)下进行,生成苄基二甲基硅醚类保护基(BzMe₂Si–O–R),在适当条件下稳定且在后续反应中不易脱落。
苄基的引入增强了保护基的稳定性,使其对酸性条件更具抗性,同时对空间结构有影响,有利于对分子构象的调控。在多步合成中,Benzylchlorodimethylsilane 常用于临时保护羟基官能团,避免其参与某些选择性反应,尤其适合糖类、核苷、产物及多官能团化合物的合成策略。
此外,该化合物在气相色谱法中也可用于硅烷化衍生反应,用于提高性化合物的挥发性和热稳定性,从而改善分析性能。其稳定性适中,在干燥、避光条件下可长期储存。
英文名称: Benzylchlorodimethylsilane
中文名称: 苄基二甲基氯硅烷
MF: C9H13ClSi
MW: 184.74
CAS: 1833-31-4
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。
推荐产品:
CY5-Bilirubin
胆红素-CY5
阿霉素荧光修饰
RB-Doxorubicin
罗丹明标记阿霉素药物输送体
Sulfo-CY5-MAL
2242791-82-6
仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.06.23