BDP FL methyltetrazine,高亮度绿色荧光染料的反应机制
BDP FL methyltetrazine 是一种将高亮度绿色荧光染料 BODIPY FL(boron-dipyrromethene FL)与甲基四嗪(methyltetrazine)结合的探针分子,专为高效生物正交反应设计。其结构通过共价连接将电子丰富的BODIPY染料与反式二烯类亲电试剂——甲基四嗪结合,实现目标分子在细胞和生物环境中的特异性标记。
该分子的核心反应机制基于 反式需求Diels–Alder反应(IEDDA)。在此机制中,四嗪环结构作为双烯亲电体(dienophile),可与含应变双烯键的化合物(如 trans-cyclooctene,TCO 或 BCN)迅速进行 1,4-环加成反应。该反应属于典型的 生物正交反应,即在复杂的生物环境中不受水、蛋白质、酶等干扰,具有高选择性、高反应速率和无金属催化的特点。
具体反应过程如下:
四嗪环中的电子缺陷区主动与 TCO 类分子上的应力烯发生 Diels–Alder 加成,生成一个不稳定的四氢吡嗪中间体;
中间体随后释放氮气,转化为稳定的二氢吡嗪结构;
整个反应其迅速(速率常数达10⁵–10⁶ M⁻¹·s⁻¹),可在几分钟内完成。
该机制使 BDP FL methyltetrazine 成为构建活体内“点击标记”系统的理想工具,用于:
蛋白质标记与成像:如 SNAP/CLIP 系统中预标记的TCO蛋白;
细胞表面成像:通过前修饰糖类、脂类等细胞表面结构;
活体组织追踪与药物载体验证:用于实时监测目标递送系统是否成功定位。
产品名称:BDP FL methyltetrazine
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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