Azidoethyl-SS-propionic acid，2228857-32-5，可多功能化合物的合成步骤

Azidoethyl-SS-propionic acid 是一种含有叠氮基和可还原二硫键（–S–S–）结构的多功能化合物，其分子结构设计用于可控释放系统和可逆偶联策略中，用于构建药物载体、可解离探针及智能响应材料等。其结构中包含叠氮乙基、二硫键桥接的丙酸结构单元，可在还原性环境下断裂，实现生物响应释放。

典型实验室合成步骤如下：

合成叠氮乙醇酯化中间体

首先使用叠氮乙醇（2-azidoethanol）与丙酰氯或丙酸酐进行酯化或酰化反应，引入丙酸结构，形成中间体如 azidoethyl propionate。

引入二硫桥结构

将中间体与含活性二硫基结构（如3,3'-dithiodipropionic acid 或其酯）在碱性条件下进行缩合，生成含SS键连接的二聚结构。

水解形成羧酸末端

通过碱性水解或酯交换反应将末端酯基水解为羧酸，得到目标产物 azidoethyl-SS-propionic acid。

纯化与表征

纯化通过柱层析（如C18反相）进行，终通过1H NMR、13C NMR、IR、HRMS 鉴定结构，其中叠氮信号（IR 2090 cm⁻¹）和SS结构（NMR中间段δ 2.6–3.2 ppm）为重要特征。

该化合物结合了可生物正交连接的叠氮功能与可还原断裂的SS桥，在药物传递系统中可用于构建“点击-释放”平台。在肿瘤或细胞内高谷胱甘肽环境中，二硫键可被断裂，实现偶联分子的释放，是一种广受关注的智能偶联剂。

英文名称： Azidoethyl-SS-propionic acid

中文名称： 叠氮乙基-二硫键-丙酸

MF： C5H9N3O2S2

MW： 207.27

CAS： 2228857-32-5

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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