常用名 6-肼基烟酸琥珀酰亚胺酯盐酸盐
英文名 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-hydrazinylpyridine-3-carboxylate,hydrochloride
CAS号 133081-27-3
分子量 286.67200
密度 N/A 沸点 491.3ºC at 760 mmHg
分子式 C10H11ClN4O4
熔点 N/A
闪点 250.9ºC
基本信息
6-肼基烟酸琥珀酰亚胺酯盐酸盐是一种功能性化学试剂,具有高度活泼的琥珀酰亚胺酯(NHS酯)结构,常用于生物有机合成及生物分子偶联领域。其化学结构包含一个6-肼基烟酸(6-hydrazinonicotinic acid)基团与活性酯NHS酯的结合,形成了适合与胺基发生亲核取代反应的活泼中间体。
化学性质
6-肼基烟酸琥珀酰亚胺酯盐酸盐呈盐酸盐形式,增加了其在水溶液中的稳定性与溶解性。NHS酯是一种常用的活性酯,能在温和条件下与蛋白质、肽链或其他含有游离氨基的分子快速形成稳定的酰胺键,因而在生物标记、偶联反应中极为重要。6-肼基烟酸结构中的肼基(-NH-NH2)具有强烈的亲核性,能够与醛基和酮基发生特异性反应,用于靶向修饰。
合成及制备
通常,6-肼基烟酸琥珀酰亚胺酯盐酸盐是通过先合成6-肼基烟酸,再通过与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)及活化剂(如碳二亚胺类化合物)反应而制得。合成过程中需要控制反应条件以防止肼基的过度反应,保证NHS酯的活性和产品的纯度。
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