Ac4ManNAl，935658-93-8的制备方法

Ac4ManNAl（全称：N-(4-pentynoyl)-D-mannosamine tetraacetate）是以D-甘露糖胺为核心结构的唾液酸前体分子，通过在C2位引入含炔基的N-戊炔酰基修饰，同时在C1、C3、C4、C6羟基引入乙酰保护基。该化合物是研究糖基转移酶底物特异性、代谢标记及生物正交反应的理想探针。

其制备方法主要包括以下几个步骤：

氨基保护与酰化反应：以D-甘露糖胺为起始原料，首先对其C2氨基进行酰化处理，引入戊炔酰基团（–C≡C–CH₂CH₂–CO–）形成N-(4-pentynoyl)-D-mannosamine。

羟基乙酰化：将上述中间体在过量乙酸酐与吡啶存在下进行四位乙酰化，获得四乙酰保护的终产物Ac4ManNAl。该步骤可提高化合物的脂溶性和细胞通透性。

纯化：反应产物经柱层析或重结晶进行分离纯化，终以白色固体形式获得高纯度的Ac4ManNAl。

该化合物能进入细胞，通过胞内酯酶去除乙酰保护后转化为ManNAl，进一步代谢生成N-炔酰唾液酸（SiaNAl），并整合进唾液酸化的糖链结构。在有Cu(I)催化的点击反应条件下，炔基与叠氮标记物高效偶联，可实现糖基化位置的荧光成像或富集分析。此性质使其成为研究糖基转移酶底物特异性、调控糖类合成或筛选酶抑制剂的有效分子工具。

英文名称： Ac4ManNAl

中文名称： AC4MANNAL

MF： C19H25NO10

MW： 427.4

CAS： 935658-93-8

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.06.23