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TPP-PEG-生物素自组装纳米粒子的合成与表征

发布时间：2025-07-14 作者：zyl 分享到：

文献：Biotin-conjugated PEGylated porphyrin self-assembled nanoparticles co-targeting mitochondria and lysosomes for advanced chemo-photodynamic combination therapy†

作者：Baskaran Purushothaman , Jinhyeok Choi , Solji Park , Jeongmin Lee , Annie Agnes Suganya Samson , Sera Hong and Joon Myong Song

文献链接：https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2018/tb/c8tb01923a

TPP-PEG-生物素自组装纳米粒子的合成与表征

制备TPP-PEG-生物素-SAN

首先，以TPP-NH2为原料合成了TPP-PEG-生物素化学物质。TPP是根据之前报道的程序合成的。24然后，在二氯甲烷溶剂的存在下，使用亚硝酸钠将TPP硝化3分钟，得到单硝基TPP（TPP-NO2）。25 TPP-NO2的还原反应产生胺TPP（TPP-GH2）。

然后用1mmol EDCI和DMAP活化1mmol生物素-PEG-COOH 3小时，然后将1mmol DCM中的TPP-NH2缓慢加入反应容器中。然后在室温下机械搅拌反应混合物24小时，并通过柱色谱法纯化粗物质。

将纯TPP-PEG-生物素完全干燥，然后通过UV-vis、1H NMR和MALDI-TOF质谱进行表征。在确认TPP-PEG-生物素化学物质后，使用超声波处理方法对TPP-PEG--生物素物种进行自组装。

首先，用涡旋混合器将TPP-PEG-生物素化学物质溶解在氯仿中，得到澄清溶液。然后，用氮气流缓慢蒸发有机溶剂，然后在真空下完全干燥，得到膜层。用90%的磷酸盐缓冲盐水（PBS，pH 7.4）和10%的DMSO溶液使膜层水合。

使用Cole-Parmer超声波仪对溶液进行15分钟的超声波处理。通过Amicon Ultra离心管离心，获得了尺寸均匀的自组装TPP-PEG-生物素纳米颗粒。通过紫外-可见吸收光谱、扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）和1H NMR光谱对自组装的TPP-PEG-生物素纳米粒子进行了表征。图1a和b显示了TPP-PEG-生物素、TPP-PEG-生物素-SAN和DOX负载的TPP-PEG--生物素的紫外-可见吸收和发射光谱。

TPP-PEG-生物素

TPP-PEG-BEN和DOX加载的TPP-PEG-生物素-CAN的紫外可见光谱清楚地表明，Soret带（421 nm）几乎没有红移→ 450 nm）和Q带（522nm）→ 526 nm）与TPP-PEG-生物素及其SAN进行比较，证实DOX被加载到TPP-PEG--生物素SAN中。图1c-f中的结果显示了TPP-PEG-生物素SAN的大小和形状DOX@TPP–PEG–生物素SAN。

TEM和动态光散射（DLS）结果证实，TPP-PEG-生物素SAN为150±25 nm，呈球形。然而，在DOX加载后，颗粒的尺寸几乎没有增加到175±25 nm。TPP-PEG-生物素SANs的ζ电位和DOX@TPP-PEG-生物素-SAN的电位分别为+21.76±1.88 mV和+22.16±1.51 mV。在CDCl3溶剂中记录了TPP-PEG-生物素-SANs的1H NMR光谱。

-2.81 ppm的特征信号代表TPP单元中吡咯环的NH质子，而TPP单元的芳香质子的特征信号约为7.49-8.83 ppm。–OCH2质子在3.62 ppm处的峰值代表TPP–PEG–生物素SAN中的PEG单元。生物素单元的2-CH质子在4.51-4.54ppm附近显示峰值。2.54 ppm的信号代表生物素环中的–SCH2质子，3.0 ppm的信号表示–SCH质子。

生物素单元的–CH2质子的峰值约为1.10–2.06 ppm。6.57ppm和6.59ppm处的峰表示生物素单元的NH质子。1H-和13C-NMR以及MALDI-TOF MS分析的结果如图S1-S11所示（ESI†）。本研究对TPP-PEG-生物素SANs的透射率变化进行了为期三天的监测，以探索自组装纳米粒子的血清稳定性。在生理条件下，仅使用10%磷酸盐缓冲盐水（PBS）和含有50%（v/v）胎牛血清（FBS）和10%FBS的Dulbecco改良Eagle培养基（DMEM）在37°C下孵育3天，分析SAN的稳定性（图2d）。

结果表明，自组装纳米颗粒在3天内几乎没有改变透射率，证实了在与PBS和FBS孵育过程中没有颗粒聚集。